Laboratorio de Química orgánica II Síntesis del acetato de isoamilo

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Figura 1. Mecanismo de formación de ésteres.

El catalizador ácido protona al grupo carbonilo y lo activa frente a un ataque nucleofílico. La pérdida de un protón da lugar a un hidrato de éster. La pérdida de agua del hidrato del éster trascurre por el mismo mecanismo que la pérdida de agua del hidrato de una cetona. La protonación de cualquiera de los grupos hidroxilo de hidrato lo transforman en un buen grupo saliente, el agua. Tras la liberación del agua se forma un catión estabilizado por resonancia, la pérdida de un protón (procedente del segundo grupo hidroxilo) da lugar a un éster.

Este mecanismo se divide en dos partes:

1.- Adición de un alcohol al grupo carbonilo catalizada por un ácido.

2.- Deshidratación catalizada por un acido.

PROCEDIMIENTO:

- se pesaron 18ml de alcohol isoamilico a este se le adicionaron 23ml de acido acético y 2ml de acido sulfúrico.

- se calentó al reflujo durante una hora en baño de arena

- se enfrió en baño de maría

- se vertió la mezcla en un baso de precipitados que contenía 50ml de agua helada

- pasamos la mezcla aun embudo de separación y separamos la fase orgánica

- se adicionaron 20ml de solución de Na2CO3. al 7%y se separo por decantación

Procedimiento con la fase orgánica:

- secamos conMgSO4

- reposamos por 5 minutos

- filtramos

- purificamos por destilación

RESULTADOS:

Luego del tratamiento de la fase orgánica, una vez seca se peso el producto obtenido (acetato de isoamilo) este nos dio un peso de 13.77g, debemos tener en cuenta el acetato e isoamilo obtenido se encontraba en estado liquido por lo tanto calculemos el volumen obtenido.

- densidad de CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 = 0.876g/ml

Por lo tanto:

13.77g de CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 x (1ml/0.876g)= 15.719ml de acetato de amilo

En la práctica se obtuvieron:

15.719ml de CH3COOCH2CH2CH(CH3)2

DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

Se obtuvo acetato de isoamilo a partir de alcohol isoamílico y ácido acético con ácido sulfúrico como catalizador que ayudo a formar la reacción y acelerar en proceso. En consecuencia, el volumen obtenido fue de 15.719 ml, el cual fue satisfactorio. No obstante, se pudo haber llegado a obtener un mayor volumen del acetato de amilo. Sin embargo, dados los errores experimentales no fue posible.

CONCLUSIÓN:

En esta práctica se logró sintetizar el acetato de isoamilo a partir de sus precursores simples, utilizando el método de esterificación de Fischer, para lo cual se obtuvo resultados satisfactorios de 15.719 ml. En consecuencia, fue demostrado una forma de obtención de esteres.

BIBLIOGRAFÍA:

prezi.com/rl9wrah7juhu/sintesis-de-acetato-de-isoamilo/

es.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_isoamilo

com/materias/esterificación-sintesis-del-acetato-de-n-amilo/0

L.G WADE L

JOHN MCMURRY