Laboratorio de química orgánica II LQU2041

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Al terminar de añadirle el ácido nítrico, se observó que la temperatura comenzó a descender notablemente hasta alcanzar 12 °C, por lo cual se retiró la mezcla de reacción del hielo y la dejamos reposar a temperatura ambiente por 10 minutos aproximadamente, revisando que la temperatura no subiera los 18 °C, sin embargo como la temperatura comenzó a subir, se tuvo que colocar la mezcla nuevamente en hielo para mantener la temperatura baja. Finalizados los 10 minutos se vertió la solución en un vaso de precipitado con 25 ml de agua, lo que logro la precipitación del producto, creando una emulsión de color más amarillenta. Posteriormente se recogió la p- nitroacetalinida por filtración a vacío en Büchner, dando como resultado unos cristales de color amarillo cristalino. El producto obtenido de p-nitroacetanilida, lo guardamos en una caja Petri sellada con parafilm, para poder realizar la segunda parte de la práctica.

- HIDROLISIS DE LA P-NITROACETANILIDA

La segunda parte de la práctica tuvo como objetivo fundamental obtener la p- Nitroanilina. Los cristales amarillos obtenidos en la sesión anterior, los colocamos en un matraz, donde se les adiciono 6 ml de etanol y una solución de 1.5 g de hidróxido de sodio en 4 ml de agua. Posteriormente se colocó el condensador en posición de reflujo y se calentó a baño maría por 12 min aproximadamente. La solución cambio de color, y se tornó amarilla clara, se vertió en un vaso de precipitados con hielo, y se cristalizó la p-nitroanilina al ponerla en un baño de hielo en el mortero. Para finalizar se filtró la solución y se bajó con las aguas madres el precipitado que quedo adherido en el vaso de precipitado. Se lavó con agua helada, se secó y se recristalizo en etanol-agua. Tras esto, llevamos se llevó a cabo el análisis para determinar su punto de fusión.

Además en esta práctica se logró observar que la síntesis de la p-Nitroacetanilida es un proceso muy tardado, por lo cual tuvimos que realizar la practica en dos sesiones, en las cuales pudimos transformar la acetanilida en un polvo en forma de cristales de color amarillo. Durante todo el proceso se recalcó la importancia de una agitación constante, la importancia de la agregación de las gotas de la mezcla sulfonítrica, y la importancia del control de las temperaturas para que las reacciones se dieran correctamente.

REPORTE Y RESULTADOS

Esta práctica consistía en realizar la obtención de p-Nitroanilina a partir de la nitración de la acetanilida.

- Nombre del producto: p-Nitroanilina.

- Fórmula estructural:

[pic 4]

- Color: Amarillo

- Estado: Sólido

- Peso de los cristales= 0.798 g

- Peso del producto recuperado: 0.798 g

- Punto de fusión teórico: 147.5 °C

- Punto de fusión práctico: 150- 155 °C

- NITRACIÓN DE ACETANILIDA

En esta parte se midió la temperatura de fusión del producto obtenido en esta sesión, y fue de 105 °C. Además se resguardo producto obtenido, en una caja Petri sellada con parafilm, para dar continuidad a la práctica la semana siguiente.

- HIDRÓLISIS DE LA P-NITROACETANILIDA

Después de dos sesiones de práctica, se logró obtener la p-Nitroacetanilida, eliminando el o-Nitoacetanilida. Después del procedimiento se tomó el punto de fusión práctico del producto obtenido y fue de 150 – 155 °C. Además se obtuvo el peso del producto recuperado, que fue de 0.798g.

- Cálculos

- Rendimiento de producto :

n acetanilida = 1.250 g = 0.009247 mol = 9.247x 10-3

135.17 g/mol

n producto = 0.798 g = 0.005781 mol = 5.781 x 10-3

138.04 g/mol

Para el cálculo de las cantidades de los reactivos posteriores a la síntesis de acetanilida se supuso un rendimiento del 100%, es decir, que los 0.009247 moles de acetanilida empleados inicialmente han pasado a 0.009247 moles de anilina. Como resultado de sintetizar p-nitroanilina se pesaron 0.798 g de p-nitroanilina, sabiendo que su peso molecular es 138.04 g/mol suponen 0.005781 moles.

El % rendimiento que se obtiene es:

% Rendimiento = 5.781 x 10-3 x 100 = 62.5134 %

9.257 x 10-3

- Mecanismo de reacción para la obtención de p-nitroanilina, según los reactivos utilizados.

[pic 5]

Primera reacción: La primera parte del proceso para la protección del grupo amina, la cual generara una acetilación de tal manera que en el estado de transición el nitrógeno estará positivamente cargado, lo cual desestabilizara al átomo, por lo que eliminara un protón y por ende, se estabilizara.

[pic 6]

Segunda reacción: La nitración como ataque electrófilo inducirá a un estado en el cual se encontrará una carga deslocalizada en la cual el grupo nitro positivo generará este proceso, por lo que el protón que el hidrógeno que se encontraba en el carbono para se convertirá en un protón para estabilizar el benceno.

[pic 7]

Hidrolisis: La hidrólisis para desproteger el grupo amina en un medio básico conllevará la introducción del hidroxilo en el átomo de carbono adyacente, el cual romperá enlace con el nitrógeno, ya que la formación de un ácido carboxílico es más estable. De esta manera se recupera el grupo amina.

[pic 8]

- Espectroscopia IR

Las bandas que presentan los espectros de absorción de ambas moléculas aproximadamente serían:

p-nitroacetanilida

p-nitroanilina

Localización

Significado

Localización

Significado