Laboratorio de química orgánica II.

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- Nombre del producto: Butanal, también conocido como butiraldehído o aldehído butílico.

- Fórmula estructural:

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- Color: Amarillo

- Estado: Líquido

- Olor: Plátano/ acre

- Resultados de la prueba de Identificación:

Butiraldehido + 2,4 Dinitrofenilhidracina →

Butanol + 2,4 Dinitrofenilhidracina →

Mediante una oxidación de alcoholes primarios se obtuvo el butiraldehido. Primero se produjo una reacción acido- base que dio lugar al ácido crómico. Después se realizó la oxidación del ácido crómico en acción con el alcohol produciéndose así un éster crómico, el cual experimento una eliminación dando el doble enlace del grupo carbonilo a aldehído. Fue importante tener en cuenta y cuidar las condiciones para que el aldehído no se siguiera oxidando en ácidos carboxílicos.

- Cálculos

Debido a que la prueba era cualitativa y el resultante fue muy carente por el tipo de reacción, no se hicieron cálculos en esta prueba.

- Mecanismo de reacción para la obtención de n-butiraldehído, según los reactivos utilizados.

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- Espectroscopia IR

Asignar las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de IR de reactivos y productos

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CUESTIONARIO

1.- ¿Cuál es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio, agua y ácido sulfúrico?

El objetivo es formar el ácido crómico, y así poder oxidar el aldehído

2.- Explique cómo evita que el butiraldehido obtenido en la práctica se oxide al ácido butírico.

Es posible evitar la formación de ácidos carboxílicos con la ayuda de los puntos de fusión, debido a que el punto de fusión del aldehído es más bajo que el del ácido y por lo tanto conforme se va obteniendo el aldehído se va destilando.

3.- ¿Cómo puede comprobar que obtuvo butiraldehído en la práctica?

Se puede comprobar mediante una prueba de identificación, como lo fue en este caso la precipitación al agregar 2,4-dinitrofenilhidrazina al producto obtenido, además se puede medir el punto de fusión, el cual tiene que ser comparado con el punto de fusión teórico.

4.- ¿Cómo deben desecharse los residuos de sales de cromo?

Se debe de agregar bisulfito de sodio. Precipitar el cromo con lejía de sosa; Y esto ocasiona que se forme un precipitado solo si el producto obtenido es butiraldehido. Después se debe filtrar el precipitado, y repetir la operación hasta no haber precipitado alguno. Por último se necesita neutralizar la solución para posteriormente desecharla por el drenaje.

CONCLUSIONES

En esta práctica se logró utilizar adecuadamente un metodo para la obtencion de aldehidos alifaticos por medio de deshidrogenacion de alcoholes. Mediante una oxidación del n-butanol con el dicromato de potasio se obtuvo n-butiraldehido. Esto se llevó a cabo mediante el dicromato de potasio, que tiene oxígenos, por lo cual el n-butano se oxida formando un doble enlace entre un carbono y el oxígeno, eliminando el protón del alcohol. Por medio de una prueba de identificación, se añadió 2-4-dinitrofenilhidracina a la solución y se observó poco a poco un precipitado de color amarillento

Al igual que existe la reducción de aldehídos a alcoholes primarios, existe el proceso inverso que es la oxidación de alcohol para formar el aldehído. Además las reacciones con aldehídos forman parte importante para el desarrollo de biomoleculas, por lo cual aprender el tipo de reactivos crómicos específicos que se pueden usar para generarlos ayudara a los procesos industriales. Del mismo modo, ciertas reacciones requieren de mucha precisión; así que usar de forma segura el laboratorio, permitirá del mismo modo rendimientos superiores

BIBLIOGRAFÍA

- Mc Murry, J Química orgánica 2004 sexta edición, internacional Thomson editores S.A. México D.F

- http://organica1.org/1405/practica6b.pdf

- http://organica1.org/1407/1407_6.pdf

- http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/manualpracticas39-41(2013-2)Sandoval_23403.pdf

- http://www.ingenieriaquimica.org/foros/acetaldehido-butiraldehido-n-butanol

ANEXO

Hoja de seguridad de los reactivos

- Butanol

- Fórmula: C4H10O

- Punto de ebullición: 117,7 °C

- Densidad: 810 kg/m³

- Precauciones: Líquido inflamable. Puede generar vapores igualmente inflamables. Corrosivo al contacto con el cuerpo

- Ácido Sulfúrico

- Fórmula: H2SO4

- Masa molar: 98,079 g/mol

- Densidad: 1,84 g/cm³

- Punto de ebullición: 337 °C

- Precauciones: Ácido fuerte. Altamente corrosivo al contacto

- Dicromato de Potasio

- Fórmula: K2Cr2O7

- Masa molar: 294,185 g/mol

- Densidad: 2,68 g/cm³

- Punto de fusión: 398 °C

- Punto de ebullición: 500 °C

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