PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

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En el caso de los compuestos que no fueron solubles en agua, se encuentran la Butanona, benzaldehído, la acetofenona y el anisaldehído ya que presentaron propiedades que los hace insolubles o poco solubles.

Por consiguiente la Butanona posee poca solubilidad, esto a que su parte polar carbono-oxigeno (C=O), pierde fuerza para formar puentes de hidrogeno con el agua, debido a su número de carbonos. Algo similar ocurre con el Benzaldehído, al estar enlazado en el grupo carbonilo una molécula grande como lo es el benceno, impide a el compuesto sea soluble en agua.

La insolubilidad de la acetofenona en agua, de debe a la ausencia de la formación de puentes de hidrogeno con el agua y también porque posee gran parte no polar como es un grupo metilo y un anillo aromático.

Y finalmente el anisaldehído es insoluble en agua porque su cadena carbonada es muy larga y por eso sus enlace polar pierde fuerza para la formación de puentes de hidrogeno.

3.2 PRUEBA DE SOLUBILIDAD DE ACETATO DE ETILO

La presencia del grupo carbonilo hace que los aldehídos y cetonas actúen como compuestos polares(2), sin embargo estos compuestos al poseer grupos apolares como cadenas hidrocarbonadas y compuestos aromáticos, hacen que el compuesto pierda su polaridad y actúen como apolares, por esta razón los compuestos como la acetona, la Butanona, el benzaldehído y la acetofenona, tuvieron solubilidad con el acetato de etilo, ya que cumplen la ley la cual dice que “lo semejante disuelve lo semejante”.

3.3 PRUEBA DE TOLLENS

La prueba de Tollens, es un ensayo cualitativo para la identificación de aldehídos (3).

La acetona, acetofenona y la Butanona, no reaccionaron con el reactivo de Tollens, por dos razones, la primera es que el agente de Tollens es un agente oxidante débil y la segunda, se debe a que estos compuestos no poseen hidrógenos α, por lo que hay baja probabilidad que se dé la oxidación con este reactivo.

En el caso de la solución de glucosa 1% dio positivo con el reactivo de Tollens, por que posee grupos hidroxilos y un grupo aldehído, lo cual hace que se forme un complejo de color plata tipo espejo alrededor del tubo de ensayo. [Imagen]

Por otra parte, como se mencionó al principio, la prueba de Tollens es una prueba cualitativa para la identificación de aldehídos. En los compuestos como el formaldehido y benzaldehído, dio positivo y la reacción, entonces como el reactivo de Tollens es una disolución de óxido de plata en amoniaco acuoso, y actuando como agente oxidante frente al aldehído y reduce el óxido de plata a plata metálica, y esta es la formación del espejo de color plata, que se origina alrededor del tubo de ensayo.

[Imagen]

3.4. REACCIÓN CON 2,4-DINITROFENILHIDRACINA

La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. Este reactivo reacciona con el grupo carbonilo formando 2,4 dinitrofenilhidrazonas, las cuales se pudieron observar en los resultados en donde hubo precipitados de color amarillo o anaranjado suave para los aldehídos como el formaldehido y cetonas saturadas como la acetona y la Butanona, y se formó una sustancia de color anaranjado con pequeños grumos como se observó en el benzaldehído y la acetofenona, ya que tienen anillos aromáticos o sistemas conjugados. [Imagen]

También se pudo observar en la glucosa, ya que es un carbohidrato que posee un grupo carbonilo haciéndolo un azúcar reductor por lo que puede dar una reacción de adición nucleofilica, formando osazonas.

3.5 REACCIÓN DE YODOFORMO

Esta prueba tiene como finalidad identificar cetonas de forma analítica, tal como se observó con acetona, en donde hubo un precipitado de color amarillo, el cual era el yodoformo.

La reacción da formación de carboxilatos y haloformos, que en una primera etapa de la reacción da una halogenación completa del grupo metilo (CH3), seguido de un ataque por parte del nucleófilo –OH en el doble enlace del oxígeno que luego se reubicara desplazando al grupo Cl3 que es un grupo muy básico, por lo que desprotonara al acido carboxílico formado, dando lugar a los haloformos y carboxilatos. [Imagen]

Finalmente se realizó la prueba con la Butanona, en donde también se dio la misma reacción como la anterior, una sal soluble del ácido propanoico y un precipitado de un color amarillo menos intenso que correspondía al yodoformo.

4. CONCLUSIONES

4.1 la solubilidad de un compuesto, va a depender del número de carbonos que contenga la cadena hidrocarbonada, debido a que puede cambiar su polaridad.

4.2 Mediantes reacciones características como la reacción de 2,4- dinitrofenilhidracina, se puede identificar la presencia de grupos carbonilo presente en cetonas y aldehídos.

4.2 Por medio de la prueba de Tollens se pudo distinguir compuestos Carbonílicos reductores (aldehídos) y no reductores (cetonas).

5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

5.1. Como se clasifican los carbohidratos de acuerdo al tipo de grupo carbonilo que tengan presente? Plantee ejemplos de cada clase, con su respectiva importancia y fuente.

Los carbohidratos desde el punto de vista químico son aldehídos o cetonas polihidroxilados. Esto significa que en su estructura tienen grupo formilo o un grupo oxo y varios grupos hidroxilo (4).

Los carbohidratos se clasifican en:

- MONOSACÁRIDOS: Son la unidades más sencillas de los carbohidratos y se clasifican en base a dos criterios:

- Número de átomos de carbono

- Grupo funcional en base a este se clasifican en dos grupos:

Aldosas: Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de aldehídos).

Cetosas: Contienen en su estructura un grupo oxo (grupo de cetonas).

Algunos monosacáridos tienen un papel muy importante en los seres vivos.

- Glucosa (C6H12O6): Es una aldohexosa conocida también con el nombre de dextrosa. Es el azúcar más importante. Es conocida como “el azúcar de la sangre”, ya que es el más abundante, además de ser transportada por el torrente sanguíneo a todas las