En la práctica se llevaron a cabo pruebas diferentes, para la identificación de aldehídos y cetonas; Los aldehídos reaccionan de manera diferente de las cetonas a pesar de que ambos tengan en su estructura un grupo carbonilo

...

Tabla 4. Prueba para la formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona

COMPUESTO

PRUEBA CON LA 2,4-dinitrofenilhidrazina

OBSERVACIONES

REACCIÓN[i]

Positiva

Negativa

acetaldehído

-

Se formó precipitado color amarillo claro

benzaldehído

-

Se formó precipitado color naranja claro

ciclohexanona

-

No se formó precipitado, solo se tornó color rojizo.

DISCUSION DE RESULTADOS

1 PRUEBA DE COEXISTENCIA DE TAUTOMEROS

En el tubo de ensayo que contenia la solucion A si se evidenció una decoloración del color rojizo al translucido luego de adicionarle las gotas del bromo en tetracloruro de carbono (CCl4), la desaparición del bromo hace que la solución pierda su color pardo (cambio en el color), dando así una prueba positiva, ya que tuvo una velocidad de reacción de 34,8 segundos.

En el tubo que contenia la solucion B, se evidenció un cambio de color rojizo a naranja, cada vez que se adicionó las gotas de Bromo, su coloración quedaba naranja. La velocidad de reacción en esta solución fue muy lenta, dando así una prueba negativa.

[j]

Mecanismo de reacción del bromoformo

D[pic 4]1

2 PRUEBA DE FEHLING

En la prueba con el Formaldehido, la mezcla inicialmente era translucida luego al calentarla se puso de color azul -marrón, tratando de cambiar de color, este error pudo haber sido ocasionado por la falta de calentamiento que se llevó a cabo en el baño maría, aunque aun así evidenciándose la oxidación a ácido fórmico; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones Cu2O (oxido cuprosos) (Cu+), impidiendo así que los iones cúpricos precipiten a la forma de Cu(OH)2.

Mecanismo de reacción del reactivo de fehling con el formaldehido

[pic 5]2

[k]

En la prueba con el benzaldehido la mezcla se puso de color azul y no hubo la presencia del presipitado, esto se debe que el calentar se pouce la oxidacion del acido benzoico.formando un complejo soluble de tartrato de cúprico de color azul oscuro impidiendo así que los iones cúpricos precipiten a la forma de Cu (OH)2.

Reacción: RCHO + 2Cu2+ + 5OH → RCOO- + Cu2O +3H2O

En la pruba con la cetona inicialmente era de color azul y cuando se sometio al calentamiento siguio del mismo color, no hubo reaccion al calentarla, puesto que el reactivo de fehling es un oxidante suave, por lo que una cetona no reacciona (Quimica, 2008); puesto que éstas no tienen un hidrogeno unido al carbono carbonilo y son estabilizadas mediante (efecto inductivo), dando así una prueba negativa.

En la prueba con la glucosa, la mezcla se tornó a una coloración rojo ladrillo porque la glucosa es un monosacáridos capaz de reducir el Cu+2 a Cu+1 pasando del color azul a rojo ladrillo, porque contiene grupos hemiacetálicos (molécula que contiene un grupo hidroxilo -OH y un residuo alcóxido -OR unidos a un mismo átomo de carbono. Se forma por reacción de adición nucleofílica de un aldehído). (Wade, 1993.) los cuales son los encargados de reducir el sulfato de cobre, dando así una prueba positiva.

[pic 6][pic 7]

Foto 1 tomada por Diego Luis P. M. Reacciones de prueba de fehling[l]

PRUEBA DE TOLLENS

En el ensayo que se realizó con el compuesto orgánico de formaldehido, se desprendió una mancha oscura, al pasar el tiempo se formó un espejo de plata, siendo esta una prueba positiva para los aldehídos. Este resultado de espejo de plata también se dio en el Benzaldehído y en la glucosa. En cambio en la acetona este prueba da negativa, puesto que el reactivo de tollens es una disolución de óxido de plata en amoniaco acuoso, además de ser el agente oxidante, por lo tanto la acetona no siendo esta oxidada, no logrará tener el espejo de plata.

Reacción del reactivo de tollens

[pic 8]3

[pic 9][pic 10]

Foto 2 tomadas por: Wilfre Lean T. N. Reacciones de prueba de tollens

PRUEBA PARA LA PREPARACION DE LA 2,4-DINITROFENIL-HIDRAZONA

En esta prueba el compuesto de ciclohexanona da un color rojizo con amarillo, en cambio el acetaldehído y el benzaldehído precipitan de color amarillo- naranja.

Esto ocurre ya que el 2,4-DINITROFENIL-HIDRAZONA reaccionó con el grupo carbonilo de los aldehídos y de las cetonas para formar 2,4-dinitrofenilhidrazonas, las cuales son las que dan a lugar a la precipitación de dichos colores. Esta prueba es importante ya que tiene una reacción importante, que es la adición nucleofílica.[m]

[pic 11]

[pic 12]

Foto tomada por: Wilfre Lean T. N. Preparación de la 2,4-dinitrofenil-hidrazona

CONCLUSIONES

- Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la polaridad del grupo carbonilo.

- Las cetonas siempre tendrán pruebas negativas en el método de tollens.

- Las glucosas también reaccionan con la prueba de fehling a pesar de que no sea un aldehído.

- Las reacciones de suma importancia en estos compuestos orgánicos son las de adición de un nucleofilo.

- La precipitación en estos compuestos orgánicos es de suma importancia para su diferenciación.[n]

REFERENCIAS