Practica del acido fumarico
Enviado por Helena • 27 de Octubre de 2018 • 759 Palabras (4 Páginas) • 394 Visitas
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- Fase acuosa: 13
La fase orgánica se secó con 0.5 g de cloruro de calcio anhidro, posteriormente se procedió identificación.
Identificación del producto
Del producto final sintetizado (2-metil-2-buteno), se agregó una pequeña parte de este a un tubo de precipitado, posteriormente se realizó la prueba de identificación con 0.5 ml de Br en CCl4 , cabe destacar que el alqueno es de color rojo, por lo que al agregar los 0.5 ml perdió la tonalidad de color volviéndose transparente, esto indica que el alqueno (2-metil-2-buteno) se ha vuelto un alcano, al romperse el doble enlace en presencia de Br en CCl4.
[pic 1][pic 2]
Figura no.1 muestra la prueba de verificación.
Debido a que al agregar el Br en CCl4 al producto sintetizado este pasó de un color rojo a una tonalidad transparente, esto indica que el producto fue sintetizado con éxito.
Mecanismo de reacción
[pic 3]
El mecanismo de reacción previamente planteado inicia con la protonacion de alcohol isoamilico, por medio de un protón del ácido sulfúrico. Posteriormente de una ruptura heterolitica entre el carbono y el oxígeno se forma un carbocation primario, el cual es inestable, pero gracias a un trasportación de un hidrogeno unido al carbono adyacente se forma un carbocation secundario, siendo este mucho más estable que el carbono primario, debido a que este está más sustituido y por lo tanto es más estable. Por último se da una última transportación de otro hidrogeno unido al carbono adyacente al carbocation secundario, dando como resultado un carbocation terciario siendo este último más estable que los anteriores. Dando así el producto principal.
En el último paso, el agua que quedo en el medio extrae un hidrógeno beta, formando el enlace π en el alqueno, quedando de esta manera el producto deseado: 2-metil-2-buteno.
Conclusión
La síntesis de 2-metil-2-buteno se llevó acabo por medio de una reacción de eliminación E1 (llamada también deshidratación). Es bien sabido que el producto de una deshidratación es un alqueno, para formar dicho alqueno durante la reacción ocurren varias transportaciones de un hidrogeno unido al carbono adyacente, con el fin de tener el carbono más sustituido y así el producto más estable posible, siendo en nuestro caso el 2-metil-2-buteno.
Bibliografía
- L.G Wade. (2004). Estereoquímica, isómeros. En Química Orgánica (319-320). Madrid: PEARSON.
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