Proceso de hibridación de orbitales.

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Alquenos. (C = C).

Hidrocarburos insaturados que pueden considerarse como un alcano que perdió dos átomos de hidrógeno, produciendo un enlace doble entre dos carbonos. Son compuestos con cadenas abiertas y su fórmula general es CnH2xn. Se nombran igual que los alcanos dependiendo del número de carbonos que contenga y utilizando el sufijo "eno".

Propiedades físicas

- Los alquenos de 5 - 18 átomos de carbono = líquidos.

- Los alquenos +18 átomos de carbono = sólidos.

- Polares.

- Insolubles en agua pero muy solubles en solventes orgánicos (hidrocarburos).

- Densidad menor en agua.

- Punto de ebullición aumenta al incrementar el peso molecular.

- Malos conductores de electricidad.

Reglas de nomenclatura

Regla 1

Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.

[pic 11]

Regla 2

Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces, se toma aquella que contenga el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga).

[pic 12]

Regla 3

La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes.

[pic 13]

Regla 4

Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se distinguen con la notación cis/trans.

[pic 14]

Alquinos (C ≡ C).

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos no saturados, los cuales tienen un enlace triple en la molécula. La fórmula general de los alquinos es CH2H2n-2. Se conocen también como acetilenos, al ser el gas acetileno (HC≡CH), el más simple de los alquinos.

Propiedades físicas

Propiedades químicas

a) Poco solubles en agua.

b) Baja densidad.

c) Bajos puntos de ebullición (ligeramente superiores a los de los alcanos y alquenos).

d) Más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp1 sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.

a) Muy reactivos y pueden reaccionar con muchos agentes.

b) Pueden reaccionar con cationes metálicos para formar derivados metálicos sólidos (sales orgánicas).

c) Con sodio, potasio y litio = compuestos estables en seco que se descomponen al agregar agua (hidrolizarlos), regenerándose el alquino original.

d) Pueden ser polimerizados.

Hidrogenación

La hidrogenación catalítica los convierte en alcanos, aunque es posible parar en el alqueno mediante catalizadores envenenados. El sodio en amoníaco líquido hidrogena el alquino a alqueno trans, reacción conocida como reducción monoelectrónica.

Isomerización de alquinos terminales

Dado que los alquinos internos son más estables que los terminales, en presencia de bases se produce la isomerización desde el extremo de la cadena hacia posiciones internas. Esta reacción se puede evitar trabajando a temperaturas bajas, por ello la base más utilizada es el amiduro de sodio en amoniaco líquido que permite trabajar a -33ºC.

Reglas de nomenclatura

Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alcano con igual número de carbonos por -ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.[pic 15][pic 16]

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace = se toma la que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

[pic 17]

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:

- Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.

- Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.

Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno -diino [pic 18]

Benceno.

El benceno es un hidrocarburo poli insaturado con forma de anillo de fórmula molecular C6H6, al cual se lo nombra como anillo bencénico, o aromático, ya que posee un olor característico. Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua. Es intensamente inflamable, volátil y se forma tanto en procesos naturales como en actividades humanas.

Éste puede considerarse una forma poliinsaturada del ciclohexano. Asimismo, en el benceno, cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, ocupa dos valencias con los dos átomos de carbonos adyacentes, una tercera valencia con un átomo de hidrógeno y la cuarta denominada “oculta”, dirigiéndola hacia el centro del anillo hexagonal formada en algunos casos de carbono y en otros de alguna base nitrogenada. Según la teoría de orbitales moleculares, cada átomo de carbono comparte su electrón libre con toda la molécula, de modo que la