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Programa de Biología. Facultad de ciencias naturales, exactas y de la educación

Enviado por   •  26 de Diciembre de 2018  •  1.487 Palabras (6 Páginas)  •  459 Visitas

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La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógenos del carbono que tiene el grupo OH.

El tipo de producto que se genera, depende del número de hidrógenos que se tengan, es decir, si es primario, secundario o terciario.

Un alcohol primario contiene dos hidrógenos, al perder uno de ellos se forma un aldehído o en un ácido carboxílico.

[pic 2]

[pic 3]

Un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno a para transformarse en una cetona.

[pic 4]

Y un alcohol terciario no tiene hidrógenos de modo que no es oxidado.

[pic 5]

En la prueba de oxidación, se usó como agente oxidante el permanganato de potasio, que es un compuesto químico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4−). Esta es una sustancia de un intenso color violeta y alto poder oxidante que contienen el anión MnO4– y por lo tanto el manganeso en su mayor estado de oxidación 7+.

En la prueba observamos que el 1-butanol se oxido y además formo un leve precipitado, el 2-butanol se oxido de igual manera y formo un precipitado sólido y el terc-butanol no se oxido, ni al aplicarle calor.

La reacción del 1-butanol es la oxidación de un alcohol primario a acido carboxílico, por lo tanto, se obtiene el ácido butanoico.

CH3-CH2-CH2-CH2OH a CH3-CH2-CH2-COOH

La reacción del 2-butanol es la oxidación de un alcohol secundario a una cetona, se produce 2-butanona o butanona.

CH3-CHOH-CH2-CH3 a CH3-C-CH2-CH2-CH3

En la reacción del terc-butanol no se observa oxidación, ya que este es un alcohol terciario, solo existe reacción en condiciones muy vigorosas.

El anión permanganato tiene un potencial normal de electrodo muy alto, lo que lo convierte en un oxidante muy fuerte, en contacto con sustancias orgánicas provocan incendios. Por ejemplo, si se agrega una gota de glicerina a de 2-3 g de permanganato de potasio en polvo lleva rápidamente primero a generación de humo y luego a una llama violácea por la presencia del potasio.

En la prueba de reacción con nitrato de cerio amoniacal observamos que el 1-butanol es insoluble y presenta dos fases, una amarilla en la parte inferior y otra naranja en la parte superior, el 2-butanol de igual manera es insoluble y presenta dos fases, una roja en la parte inferior y otra trasparente en la parte superior, por último se observa que el terc-butanol si es soluble y presenta una sola fase de color rojo. El color que presenta cada prueba se debe a la presencia del grupo hidroxilo.

En esta prueba se observa que cuando el alcohol entra en contacto con el reactivo, existe un cambio de coloración, debido a que el alcohol reemplaza a uno de los iones de nitrato del complejo formado por el ion cerio. En las 3 reacciones se observa el cambio de color en los tonos se amarillo, naranja u rojo, esto indica la presencia de los grupos OH.

La fórmula para este tipo de reacciones es la siguiente:

La esterificación es el proceso mediante el cual podemos llegar a sintetizar un éster, estos se producen de la reacción que tiene lugar entre los ácidos carboxílicos y los alcoholes. Los ácidos carboxílicos sufren reacciones con los alcoholes cuando se encuentran en presencia de catalizadores de la reacción, los cuales por lo general son un ácido fuerte, con la finalidad de formar un éster a través de la eliminación de una molécula de agua.

La formula para este tipo de reacciones es la siguiente:

R-COOH (ácido) + HO-R’ (alcohol) ↔ R- CO-O-R’ (éster) + H2O

En el laboratorio, se ve que, en las reacciones de esterificación, el que interviene en la formación de la molécula de H2O, es el grupo OH.

En la prueba realizamos una mezcla en tubo de ensayo de 1 ml de ácido acético glacial, 1 ml de alcohol isopentílico y 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado, aquí se da una coloración amarilla, se toma un vaso de precipitado que contenía agua en ebullición y se pone a calentar la mezcla, a 1min de calentar está mezcla se vuelve color blanco, a los 5 min se forman 2 fases y se mantuvieron estos cambios hasta finalizar los 10min expuestos en la guía. Luego finalizado el calentamiento de la mezcla desprende un olor a banana, cuando agregamos agua destilada se forman dos fases.

Lo que realizamos en esta prueba fue el proceso de trasformar un alcohol isopentilico en un éster de acetato isopentilico, esto se da gracias a la sustitución del grupo OH por elgrupo OR. Lo que podemos observar primeramente a medida que se realiza el experimento es la protonación del grupo carboxilo, tiempo después se da un ataque nucleófilo al carbono del OH y finalmente se procede a la eliminación del agua.

Debido a que la esterificación fue realizada con calor y ayudada por un catalizador, se da como resultado el acetato de isopentilo, este es el que le da el olor característico a banana.

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