Práctica 8. Propiedades de Compuestos Carbonílicos

...

Por último, se efectuaron las mismas pruebas a una muestra problema; dando positivo a la presencia de grupo carbonilo, esto demostrado por la formación de la hidrazona correspondiente a la muestra.

Posteriormente la muestra fue tratada con el ácido crómico, dando un resultado positivo a aldehído esto mediante la formación de un precipitado color azul de sales cromosas producto del intermediario formado entre el ácido crómico con el aldehído.

Para verificar que realmente se trataba de un aldehído se le realizo a la muestra la prueba de reactivo de Tollens, obteniendo un resultado positivo al presentarse al término del calentamiento a baño maría un espejo de plata.

Por último, el precipitado formado en la prueba de la formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona correspondiente a este aldehído se filtro al vacio y el producto se purifico mediante una recristalización por par de disolventes utilizando como disolventes EtOH-H2O y por medio de su punto de fusión que resulto de 117-120 oC se tomó la decisión de que el aldehído presente en la 2,4-dinitrofenilhidrazona formada era un benzaldehído cuyo punto de fusión es de 122 oC; en la decisión, influyó el conocer que el punto de fusión se afectado principalmente disminuyendo el punto de fusión real esto debido a la presencia de contaminantes en la muestra.

Cuestionario

- ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas?

Mediante la reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina para formar la 2,4-dinitrofenilhidrazona, esto solamente en presencia de un grupo carbonilo.

- Escriba la ecuación química de la reacción que le permitió hacer la identificación del grupo carbonilo en aldehídos y cetonas.

- ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona?

Mediante la realización de la prueba de ácido crómico, la cual es una prueba positiva para aldehídos e hidroxicetonas y negativa para cetonas. La prueba se considera positiva cuando existe la presencia de un precipitado verde o azul de sales cromosas.

Y para confirmar la presencia de un aldehído y no una hidroxicetona se efectúo la reacción de Tollens la cual es positiva para aldehídos y negativa para cetonas. La prueba se considera positiva cuando existe la presencia de un espejo de plata.

- Escriba las ecuaciones químicas de las reacciones que le permitieron diferenciar a un aldehído de una cetona.

- ¿En qué consiste la reacción del haloformo y en qué casos se lleva a cabo?

Es una reacción de identificación de metilcetonas, alcoholes de estructura R-CH(OH)-CH3. Consiste en hacer reaccionar la cetona problema con disolución de yodo-yoduro de potasio, para posterior a una decoloración con NaOH al 10% y dilución con agua se busque la presencia de un precipitado. La prueba es positiva a metilcetonas cuando hay presencia de precipitado.

- Escriba la ecuación química de la reacción del haloformo.

- Complete el siguiente cuadro, indicando sus resultados:

[pic 1]

- Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos funcionales de reactivos y productos.

[pic 2]

[pic 3]

[pic 4]

[pic 5]

Referencias

Ávila Zárraga, Gustavo. Química Orgánica, Experimentos con un enfoque ecológico. México 2009. Ed. UNAM. 2da edición. Paginas 357-374.