REACCIONES DE PREPARACION DE JABON

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Se adicionó 2 mL de acetato de etilo sobre los tubos de ensayo de las pruebas 1,2, y 3 agitando la mezcla vigorosamente para posteriormente anotar los resultados.

RESULTADOS

Tabla 1. Reacción de saponificación.

COMPUESTO

Aceite de cocina

REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN

CARACTERÍSTICAS

Jabón

[pic 4]

Se obtuvo un sólido blando de color amarillo crema, cuya superficie era lisa y suave.

Propiedades del jabón

Tabla 2. Observación de la adición de aguas duras.

ENSAYO

REACCIÓN

OBSERVACIONES GENERALES (formación de espuma)

OBSERVACIONES (adición de acetato de etilo)

Agua

[pic 5]

Se formó una gran cantidad de espuma.

[pic 6]

Desapareció la espuma y se formó dos fases.

[pic 7]

CaCl2

[pic 8]

Produjo espuma, pero no tanto como la solución de jabón con agua.

[pic 9]

Desapareció la espuma y se formó dos fases, donde en la fase menos densa había un sólido.

[pic 10]

CuSO4

[pic 11]

Produjo muy poca espuma.

[pic 12]

Desapareció la espuma y se formó dos fases, donde en la fase más densa quedó de color azul y con grumos de jabón.

[pic 13]

Tabla 3. Observaciones con la adición de HCl.

ENSAYO

REACCIÓN

OBSERVACIONES GENERALES (formación de espuma)

OBSERVACIONES (adición de acetato de etilo)

HCl

[pic 14]

Todo el jabón sólido se agrupó en la superficie de la solución y comenzó a deshacerse.

[pic 15]

Se separó en dos frases, la fase más densa era de color blanco traslúcido.

[pic 16]

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

La obtención de jabón se obtiene por una reacción que sigue el mecanismo de la hidrólisis de un éster impulsado por medio básico, sin embargo, no da como resultado el respectivo ácido carboxílico sino el ion carboxilato y en él ocurre la sustitución nucleofílica que caracteriza a los ácidos carboxílicos y a sus derivados (Vollhardt, Organic Chemistry: Structure and Function, 2010).

[pic 17]

Extraído del libro “Organic Chemistry”, Janice Smith (2010)

En primer lugar, el grupo (-OH) ataca al carbonilo del éster en la molécula y lo desestabiliza, en consecuencia, el oxígeno del carbonilo adquiere carga negativa para que el carbono adquiera hibridación sp3 y se pueda formar el intermediario tetraédrico. Como el doble enlace entre el oxígeno y el carbono se regenera, se debe ir el mejor grupo saliente, que en este caso es el alcóxido (-OR) puesto que tiene menor carácter básico que el hidroxilo que atacó previamente. Y es entre el grupo saliente y el ácido que sucede una reacción ácido-base que termina por desprotonar al grupo (-OH) del ácido carboxílico temporalmente formado y queda como resultado un ion carboxilato (R-COO-). Por otro lado, se debe aclarar que el medio básico impulsa la reacción y no lo cataliza porque es el grupo hidroxilo (-OH) quién sustituye al grupo alcóxido (-OR) y además no se repone al final de la reacción (Smith, Organic Chemistry, 2010).

Ahora bien, al evaluar las propiedades del jabón, se encontró que no reaccionó con el agua, sino que se solubilizó porque el jabón es una sal de ácido carboxílico que es anfipática, es decir tiene una “cabeza” polar y una “cabeza” no polar que hace referencia al ion carboxilato y su cadena carbonada respectivamente; el tamaño de la cadena carbonada influye en la solubilidad del jabón, de manera que a mayor tamaño de la cadena se produce insolubilidad porque el carácter polar de la molécula disminuye y hace menos posible la interacción atractiva con las moléculas de agua (líquido polar) (Bruice, Organic Chemistry, 2004). Resulta también que las moléculas de carboxilato para estabilizarse electrostáticamente, forman esferas denominadas micelas, cuya superficie está conformada por las cabezas polares de la molécula mientras que las cabezas no polares se dirigen hacia el interior de la micela; la fricción de las micelas cuando se agita la solución, produce la gran cantidad espuma que se observó y es la espuma la responsable del poder desengrasante que tiene un jabón, al atrapar compuestos no polares en el interior de las micelas. Por otro lado, la adición del acetato de etilo demostró que el jabón tiene más carácter polar que no polar, porque el jabón permaneció en la fase polar y más densa de la mezcla.

Para el caso del comportamiento del jabón frente a cationes metálicos como el Ca+2 y Cu+2 se encontró que actuó como una sal porque ocurrieron respectivamente reacciones de desplazamiento en el que los metales formaron compuestos de coordinación con los iones carboxilato de carga negativa y formaron precipitados. Como la forma de la molécula cambió, porque en ambos casos se unen dos iones carboxilato a cada catión, entonces se afectó el desempeño del jabón al producir espuma ya que no se podían formar micelas. Y con la adición del acetato de etilo se observó la formación de dos fases,