TRABAJOS DE LABORATORIO: ALDEHIDOS Y CETONAS

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- REACTIVO DE SCHIFF: Se basa en el empleo de fucsina, colorante derivado del trifenil metano. El Reactivo de Schiff es fucsina decolorada. En el Laboratorio se prepara así: sobre una solución del colorante se hace burbujear SO2 (obtenido de NaSO3 con HCl). Por posterior reacción con un aldehído se obtiene un producto de adición, reapareciendo el color violeta. Se trabaja en frío. Es una reacción diferencial pues para las cetonas es negativa.

Ecuaciones:

[pic 8]

[pic 9][pic 10]

[pic 11][pic 12]

Experiencia:

- Para aldehidos: en un t.e. se coloca 1 mL de formol, se agrega 1 mL de R. de Schiff, obteniéndose una solución de color violeta. Se trabaja a Temperatura ambiente.

- Para cetonas: en un t.e. se coloca 1 mL de acetona, se agrega 1 mL de R. de Schiff, no variando la coloración de la solución.

I.b) REACCIONES DEL C-α (carbono alfa)

- REACCION DE LIEBEN O DEL HALOFORMO: Se basa en la reactividad de los H2 del C-α en aldehidos y cetonas. Dan esta reacción todos los aldehidos y cetonas que tienen 3 Hidrógenos en el C-α. Permite obtener derivados halogenados como iodoformo o cloroformo.

Ecuación: se parte de un alcohol, pero éste es primero oxidado a aldehído por el Iodo

[pic 13]

Experiencia: En un Erlenmeyer se coloca 1 gr de Na2CO3 y 10 mL de H2O destilada, se calienta suave para disolver el Na2CO3 éste proporciona el medio alcalino). Enfriar, agregar 2.5 mL de alcohol etílico y calentar a b. M. entre 65 –70°C (para evitar evaporación del alcohol). Luego se va agregando I2 (sólido) aproximadamente 1 g, poco a poco y agitando hasta la formación de un precipitado amarillo de Iodoformo de olor característico.

II) REACCIONES DIFERENCIALES DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

TIPO DE REACCION

ALDEHIDOS

CETONAS

ADICIÓN DE NAHSO3

+

-

REACTIVO DE FEHLING

+

-

REACTIVO DE TOLLENS

+

-

POLIMERIZACIÓN

+

-

REACTIVO DE SCHIFF

+

-

CUESTIONARIO:

- Objetivo del práctico.

- Compare la reactividad del carbono carbonílico de aldehidos y cetonas. Establezca

cual es más reactivo y explique porque.

- Escriba las formulas del I) propanal II) propanol III) éter metiletílico y establezca cual

tiene mayor punto de ebullición. Justifique su repuesta

- Adición de NaHSO3: características de la reacción. Importancia de la misma

- Reactivo de Fehling: Ecuaciones. Tipos de reacción. Importancia.

- Reactivo de Tollens. Ecuaciones. Tipos de reacción. Importancia.

- Obtención de Urotropina. Ecuaciones. Características de la reacción y del compuesto obtenido.

- Reacción entre el etanol y amoníaco. Ecuaciones. Características de la reacción.

- Obtención de paraformaldehído: Ecuación. Tipo de reacción. Características del compuesto obtenido.

- Reacción del Haloformo.

a) ¿Qué compuestos la dan? Ejemplificar con fórmulas.

b) ¿Cómo trabaja en el Laboratorio? Ecuaciones.

11- ¿Qué es el Reactivo de Schiff? Importancia.

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