Practica de laboratorio de aldehidos y cetonas.

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6. CONDENSACIÓN ALDÓLICA: Aldehídos y cetonas se condensan en medios básicos formando aldoles. Esta reacción se denomina condensación aldólica. El aldolformado deshidrata en el medio básico por calentamiento para formar un a,b-insaturado. El mecanismo de la condensación aldólica transcurre con formación de un enolato, que ataca al carbonilo de otra molécula. En esta condensación se forma un enlace carbono-carbono entre el carbonilo de una molécula y el carbono a de la otra.

- TUBO 1: el líquido toma un color blanco con una consistencia aceitosa, turbia.

-Al adicionar 20 gotas de etanol, se volvió transparente, sin partículas.

- En El baño de hielo y al adicionarle las 5 gotas de acetona con agitación: se forma un solido

-Filtración del sólido, se disuelve el sólido en 10 gotas de acetona (el líquido toma un color amarillo claro) y luego 1 gota de KMnO4 (permanganato de potasio), se forma de un color café

PREGUNTAS

- Como diferenciaria usted, justificando con ecuaciones quimicas los siguientes compuesto: propanona, formaldehido y ciclohexona:

Una manera fácil de diferenciar estos compuestos es por medio de las pruebas de Tollens, fehling y yodoformo siendo asi:

- Propanona: CH3C (O) CH3 + I2/OH ----> CH3COO- + HCI3 (Amarillo)

- Formaldehído:HCOH + AgNH3 (Tollens) ---> HCOOH + Ag0 (espejo de plata)

- La ciclohexanona no reacciona con ninguna de las pruebas mencionadas anteriormente.

- Tomando como base una reacción de adición nucleofilica, ¿cuál reacciona mas rápidamente, un aldehído o una cetona? sugiera dos factores.

El grupo carbonílico de los aldehídos contiene un hidrógeno, mientras que el de cetonas tiene dos grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta sus propiedades de dos maneras:

Los aldehídos se oxidan con facilidad; las cetonas solo lo hacen con dificultad.

Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas.

- Describa el mecanismo correspondiente para la acetafenona, en presencia de los siguientes reactivos: A. 2,4 DINITROFENILHIDRAZIBA/H+ B. NAOH/I2KL

Para la acetofenona en presencia de 2,4-dinitrofenilhidrazina/H* trata de que los carbonilos reaccionan con dicho reactivo formando fenilhidrazonas que se precipitan de color amarillo. La aparición de precipitado es un indicador de la presencia de grupos carbonilos.- Las cetonas metílicas reaccionan con halógenos en medios básicos generando carboxilato y haloformo en el caso del reactivo NaOH/I2-KI El mecanismo consiste en halogenar completamente el metilo, sustituyendo en una etapa posterior el grupo -CX3 formado por -OH.El grupo CI3[-] es muy básico y despotrona el ácido carboxílico formándose yodoformo y el carboxilato.Esta reacción (con yodo) puede emplearse como ensayo analítico para identificar cetonas metílicas aprovechando que el yodoformo precipita de color amarillo.

- Puede distinguirse entre sí, con pruebas químicas, los compuestos carbonilos isomericosde formula molecular C4H8O. Explique.

Carbonilos isómeros con esa fórmula, solo puede ser el butanal (aldehído), o la butanona (acetona). Para reconocer cuál es cual, basta utilizar el ensayo de Fehling, que consiste en añadirles dos disoluciones. Al añadirlas a un aldehído, éste actúa como reductor, convirtiendo el cobre (II) en cobre (I), que reacciona con el tartrato y el hidróxido para formar un precipitado de Cu2O, de un color rojo ladrillo. Mientras que los aldehídos sí producen el precipitado color rojo, las cetonas no.

- ¿Cuáles de los siguientes compuestos darían positiva la prueba de yodoformo?

La prueba del yodoformo lo dan positivo las metilcetonas, el acetaldehído y los metilcarbinoles, pero tardan en dar la reacción. En este caso son todos alcoholes y fenoles, por lo que la darán positiva los metilcarbinoles (R-CHOH-CH3), que son el etanol, el 2-propanol y el 2-butanol.

- Un compuesto de formula C8H8O, reacciono con el reactivo de 2,4-DNFH y con el yodoformo, pero no reacciona con el reactivo de Tollens. ¿Cuál es la estructura del compuesto?

Es una cetona y se llama acetofenona, la reacción de Tollens no ocurre con cetonas, solamente con aldehídos y la estructura del compuesto es:

[pic 5]

- Un compuesto de formula C5H10O, reacciono con el reactivo de 2,4-DNFH, pero no reacciona con el reactivo de Tollens, no da la prueba de yodoformo ¿Cuál es la estructura del compuesto?

Los que reaccionan con la 2,4-dinitrofenilhidrazina son aldehídos y cetonas, dando un precipitado amarillo. Los que reaccionan con Tollens son los aldehídos. La prueba del yodoformo da positiva para metilcetonas y metilcarbinoles. En este caso, es una cetona, pero no una metilcetona, entonces la estructura sería: Y el compuesto es la 3-pentanona (C5H10O).

- ¿Qué pasaría si se utilizara en la práctica de condensación aldólica, acetaldehído en vez de benzaldehído?

Si se utiliza acetaldehído se obtendría un polímero, ya que tanto aldehídos como cetonas tienden a polimerizarse al reaccionar entre sí y a la vez con ellos mismos.

- Explique por qué se debe adicionar primero benzaldehido y después la acetona a la prueba de reacción aldólica.

Se debe poner primero el benzaldehido ya que si la acetona se agrega desde el principio, reacciona consigo misma, produciendo otro producto diferente al esperado.