Reacción SEAr síntesis de p-nitroacetanilida

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Reacción SEAr síntesis de p-nitroacetanilida

Angie Asprilla, Karol Mesa y Juan Gil

Correos: aasprilla@unbosque.edu.co, kmesal@unbosque.edu.co, jfgil@unbosque.edu.co 

RESUMEN

En esta práctica de laboratorio se realizó la reacción SEAr síntesis de p-nitroacetanilida, con el objetivo de Sintetizar el compuesto aromático p-nitroacetanilida a partir de la reacción de sustitución nucleofílica aromática y identificar las características principales en el mecanismo de la reacción SEAR, en lo cual se sometieron en agitación ácido sulfúrico concentrado en conjunto con acetanilida (en adición controlada) hasta una completa disolución, esto con la finalidad de llevar el producto a baño hielo-sal y así mantener la temperatura de 0°C. Posteriormente se adiciona ácido nítrico concentrado lentamente bajo agitación y temperatura controladas durante 15 minutos en baño de hielo, una vez transcurrido el tiempo, se procedió a filtrar por medio de la filtración por vacío para obtener el producto y realizar un IR para su caracterización. Dándonos como resultados los valores establecidos de rendimiento y porcentaje son muy altos esto se debe a que la masa experimental supera por en valores muy grandes a la masa teórica, y concluyendo así que  la reacción fue realizada de manera óptima y se obtuvo una gran cantidad de producto pero hubo errores sistemáticos en la elaboración de la síntesis.

Palabras claves: SEAr , sintetización, rendimiento, reactivo límite, filtración, producto y catalizador 

MUESTRA DE CÁLCULOS

Cálculo reactivo limitante:

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Cálculo reactivo exceso:

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Cálculo rendimiento:

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Cálculo de porcentaje de error

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RESULTADOS

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Imagen 1. Resultado del espectro práctico

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Imagen 2 Resultado del espectro práctico comparado con el espectro de partida.

ANÁLISIS DE RESULTADO

En el laboratorio se realiza una síntesis de nitroacetanilida a partir de acetanilida, en esta reacción de sustitución nucleofílica aromática (SEAr) se obtienen dos productos, p-nitroacetanilida y o-nitroacetanilida, esto gracias a que el grupo acetamido (NHCOCH) dirige al ión nitronio (NO2+) a las posiciones para y orto del anillo aromático. La separación de los isómeros orto- y para- se logra principalmente mediante la disolución de o-nitroacetanilida en el etanol, debido a esto, el producto de p-nitroacetanilida queda en estado sólido, ya que es casi insoluble en etanol, de esta manera ambos productos se separan por medio de filtración, estos se diferencian visualmente ya que el producto para sustituído tiene un color blanco característico, mientras que el orto sustituido posee una coloración amarillo. En el ensayo  se obtuvo el isómero orto esto es evidente ya que el producto obtenido en el papel filtro tiene un color amarillo opaco. Cuando se añade el ácido clorhídrico y el ácido sulfúrico, se utiliza una solución de hielo y sal (NaCl), debido a que al añadir sal al hielo, su temperatura de congelación es bastante inferior, debido a que pasa de ser 0°C a -9°C aproximadamente, lo cual nos permite mantener una baja temperatura por más tiempo.