Alcohol vainillilico.

...

Ahora en varias porciones durante un periodo de 5 minutos con agitación, agregar 0.17g (4.49X10-3 mol) de NaBH4 y después dejar reposar a temperatura ambiente por 30 minutos aproximadamente. Enfriar de nuevo el matraz con agitación en baño de hielo, agregar la solución de 1.12 ml (1.34 g, 0.03 mol) de HCl en 4.6 ml (4.6g, 0.25 mol) de agua, detenerse cuando la solución es ligeramente acida. Filtrar a vacío.

Recristalizar el alcohol vainillilico con acetato de etilo, usar cerca de 5ml de acetato de etilo por gramo de alcohol vainillilico.

FOTO

[pic 7]

OBSERVACIONES

Tener cuidado con el borohidruro de sodio ya que desprende gases en contacto con el agua

Al agregar la solución de ácido clorhídrico sale mucha espuma por lo que es necesario agregar poco a poco para que la reacción sea completa.

Tomar bien las medidas de concentraciones de cada reactivo al momento de hacer la mezcla indicada en el procedimiento, porque si por ejemplo un paso nos indica tomar una medida de un compuesto determinado y alguien toma mal la medida de volumen con una pipeta el resultado final ya no será el mismo o el producto se podría alterar y no obtener los resultados experimentales que coincidan con la práctica.

RESULTADOS

Edo. agregación

color

gramos

p. fusión

p. ebullición

%rendimiento

TEORICO

Solido

Blanco

1.42g

113-115°C

----------------

100%

EXPERIMENTAL

Solido

blanco

0.618g

113°C

----------------

43.52%

CONCLUSION

Se llevó a cabo la reducción de un aldehído para convertirlo en alcohol y el producto obtenido fue el alcohol vainillilico; esto en un baño de hielo. La cantidad de producto obtenido fue de 0.618g del 1.42g esperados.

Los objetivos se cumplieron ya que se logró sintetizar el alcohol vainillilico obteniendo un porcentaje de rendimiento de 43.52% el cual es muy bajo en comparación al esperado, pero se obtuvo el producto puro esto se pudo observar mediante una cromatografía en capa fina; y un punto de fusión de 113°C el cual está dentro del rango que marca en la literatura.

ANEXO

1.- escriba ecuaciones balanceadas para esta reacción, incluyendo las correspondientes al aislamiento del alcohol vainillilico.

[pic 8]

2.-se recomienda monitorear el transcurso de la reacción por CCF, proponga un procedimiento para preparar la muestra de la mezcla de reacción. Dibuje los cromatogramas que esperaría obtener cuando la reacción aún no ha concluido y cuando la reacción es competa.

[pic 9]

3.-espectros de infrarrojo y RMN´H del alcohol vainillilico

[pic 10]

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

- Ault, A., Techniques and Experiments for Organic Chemistry.5a ed., Waveland Press: USA,1994

- Campbell B.N and McGrarthy, A., Organic Chemistry Experiments: Microscale and semimicroscale. Brooks/cole: USA, 1994.

- Lehman, J.W. Operational Organic Chemistry: A problem solving approach to the laboratory course, 3a ed. Prentice Hall: New Jersey, 1999.

- Nimitz, J.S. Experiments in Organic Chemistry. From microscale to macroscale, Prentice Hall: Engewood Cliffs, 1991.