CÁLCULO DE FÓRMULA EMPIRICA

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FRAGMENTACIÓN DE ALQUENOS : Estabilidad del catión alilo. Vinílico es menos estable que alílico. Observe el tamaño del ión molecular. Puede haber reordenamientos de doble enlace.

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Analice el espectro del 2-hepteno y justifique los fragmentos importantes

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COMPUESTOS AROMÁTICOS : Alquil bencenos tienen un catión bencílico que reordena al ión aromático tropilio característico de masa 91. También producen el fragmento 77 correspondiente al catión del benceno. Sufren reordenamiento de un H (McLafferty) que da el catión 92.

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COMPUESTOS HALOGENADOS: Los halógenos poseen picos isotópicos característicos (M+ + 2) que se observan en el espectro de masas. Con Br (isótopos Br79 y Br81) la altura de ambos picos es 1:1. Cuando hay átomos de Cl (isótopos Cl35 y Cl37) la altura es 3 :1. La señal M+ es intensa y la fragmentación más importante es la pérdida de halógeno

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ALDEHIDOS Y CETONAS: Se rompen al lado del C=O (ruptura α) eliminando un grupo alquilo. También sufren reordenamiento McLafferty.

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Alcoholes : Además de la pérdida de cadena (similar a cetona), pierden agua (M-18) y forman alquenos (eliminación). El ión molecular a veces está ausente.

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AMINAS: Con un átomo de N el ión M+ es de masa impar. También se observa transferencia de un H β

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Ejercicios

1.- La combustión de los compuestos A y B produce los siguientes resultados:

A = 40,3%C, 6,04%H y 53,7%Br

B = 57,8%C; 6,07 %H ; 16,9%N; 19,3%O

El análisis de masas del compuesto A muestra ión molecular [M]+. = 149; en tanto el de B es de 166

Calcule formulas empíricas y calcule fórmula molecular

2.-El análisis elemental de un compuesto muestra que contiene: C 73,4%, H 10,2% y O 16,4%. Su espectro de masas es:

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Determine la fórmula molecular calcule IDH y analice los picos principales del espectro de masas.

3.- Analice el espectro de masas de los siguientes compuestos:

hidrocarburos 1-3:

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Compuesto 4 tiene fórmula C8H8O2

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C5H10O

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C6H14O

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