“HIDROCARBUROS AROMATICOS: PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS”

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Análisis de resultados

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos de baja polaridad, Poseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta, sus derivados alquilbencenos tienen propiedades físicas en esencia, semejantes a los de hidrocarburos alifáticos. En la práctica se comprobó que son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes no polares como el éter tabla 2. Casi siempre son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su peso molecular.

Las reacciones permiten dar pie para identificar cada una de las propiedades químicas de estos compuestos aromáticos. Al ser el benceno una molécula plana con un alto grado de saturación los hidrocarburos aromáticos favorecen las reacciones de sustitución. Arriba y abajo del plano del benceno existe una nube de electrones π los que en comparación con la sigma, están débilmente unidos y, por lo tanto aprovechables para los reactivos que buscan electrones. En todas ellas se rompe heteroliticamente una unión de carbono hidrogeno del anillo aromático y se forma una unión carbono-reactivo electrofilico.

Respecto a la reacción de Friedel y Crafts se puede afirmar que son reacciones de sustitución electrófila aromática en las que un compuesto aromático un átomo de hidrogeno es sustituido por un alquilo por tanto en presencia del catalizador AlCl3 tiene lugar la reacción mediante la cual es posible apreciar el color en cada una de las reacciones, la presencia del catalizador es de gran importancia debido a que los compuestos aromáticos son muy estables y no reaccionan todos. De acuerdo a su tonalidad, se indica el número de anillos que posee la estructura aromática, la prueba es positiva para el benceno sustituido por un grupo dador de electrones, ya sea por efecto inductivo o resonante, una reacción de sustitución electrofílica dará lugar principalmente a una mezcla de productor orto y para, siendo el producto meta minoritario. Por tanto si la reacción arroja un color naranja o rojizo, de igual forma si el color obtenido para el naftaleno es azul oscuro la reacción es positiva e indica la presencia de dos anillos en su estructura molecular, por último para el antraceno el color resultante para la prueba positiva es de una tonalidad verde oscuro deduciendo así la presencia de 3 anillos en su estructura.

ANEXO

1. Escriba las estructuras de los componentes aromáticos que se usaron en la práctica.

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Tolueno Fenantreno Anilina

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Benceno Naftaleno

3. Escribe la ecuación química para cada una de las pruebas realizadas en la parte B de la práctica.

4. Consulta los usos del benceno, naftaleno, anilina tolueno, antraceno y fenantreno

- Benceno: es utilizado como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgánicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla.

- Anilina: La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.

- Tolueno: El tolueno es utilizado para adicionarse a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitro celulósicas y en adhesivos.

- Naftaleno: tiene como uso primordial la manufactura de plásticos de cloruro de polivinilo (PVC). Este además, es utilizado como un intermediario químico o base para la síntesis de compuestos ftálicos, antranílicos, hidrolizados, aminos y sulfónicos, los cuales son utilizados en la manufacturación de distintos colorantes, resinas sintéticas, negro de humo, pólvora sin humo y celuloides. tiene como uso primordial la manufactura de plásticos de cloruro de polivinilo (PVC). Este además, es utilizado como un intermediario químico o base para la síntesis de compuestos ftálicos, antranílicos, hidrolizados, aminos y sulfónicos, los cuales son utilizados en la manufacturación de distintos colorantes, resinas sintéticas, negro de humo, pólvora sin humo y celuloides.

- Antraceno: Además de utilizarse para elaborar antraquinona (sustancia empleada en la síntesis de una amplia gama de colorantes), se utiliza en la síntesis de algunos insecticidas y conservantes. Al tratarse de un compuesto de síntesis industrial no se conocen fuentes naturales de contaminación.

- Fenantreno: Se emplea en la fabricación de colorantes y explosivos, en la investigación clínica y en la síntesis de fármacos.

CONCLUSIONES

- La configuración electrónica del Benceno es instantáneamente variable, dinámica.

- El benceno por su configuración dinámica puede estar en lugares diversos de la estructura.

- Todas las estructuras resonantes poseen una capacidad de reacción alta que confiere la capacidad de formar infinidad de compuestos.

BIBLIOGRAFIA

Morrison, R. and Boyd, R. (1973). Organic chemistry. Boston: Allyn and Bacon.

Química Física del Ambiente y de los Procesos Medioambientales. (2012). Reverte Ediciones S.A. de C.V.