Laboratorio de Química Orgánica 1.

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Los carbocationes se presentan como intermediarios en varios tipos de reacción pero es dificil mantenerlos por mucho tiempo.El orden de estabilidad es terciario>secundario>primario.

Los carbocationes son especies deficientes de electrones, por lo tanto cualquier cambio estructural que incremente la densidad electrónica en el centro electrofílico estabilizará al carbocatión.

La prueba de Lucas, nos ayuda a identificar qué tipo de alcohol estamos poniendo a prueba, y los carbocationes que se forman durante la reacción son los que determinan la clase del alcohol.

En alcoholes primarios la formación de carbocationes es mínima, por ello la estabilidad es mucho menor que la de un alcohol secundario o terciario. El número de moléculas que reaccionan en una etapa elemental indican el tipo de reacción que se lleva a cabo, bimolecular o unimolecular.

En las reacciones bimoleculares existen dos moléculas reaccionantes, en cambio en las reacciones unimoleculares solo una molécula reacciona. Éstas pueden ser las mismas o diferentes.

Al realizar la prueba de Lucas (Sustitución) en alcoholes primarios éste entra en contacto con el alcohol ;el protón de HCl protonará al grupo OH del alcohol, de modo que el grupo saliente (H2O) siendo un nucleófilo más debil que el OH, pueda ser sustituido por el ion cloruro. En SN1 la velocidad de la reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario es más estable gracias a sus grupos alquilo.

Los alcoholes secundarios generalmente reaccionan por un mecanismo SN1, pero su velocidad de reacción es más lenta que los alcoholes terciarios, debido a que los carbocationes secundarios con menos estables que los terciarios.

Cuando los alcoholes secundarios reaccionan forman un cloroalcano insoluble demorandose en reaccionar de 10 a 15 min aprox. (La reacción puede acelerarse si aplicamos calor).

Por último, los alcoholes terciarios reaccionan de manera inmediata al entrar en contacto con el reactivo de Lucas, provocando una turbides que se debe a que el anión cloruro al reaccionar con el carbocatión forman un cloroalcano insoluble.

Conclusiones

Con base a los objetivos planteados al inicio de la práctica y llevando a cabo la experimentación se puede determinar que la Prueba de Lucas es una técnica muy utilizada para identificar los alcoholes, dependiendo de la velocidad y de la formación de fases se puede determinar el tipo de alcohol que se pone a prueba, en el caso de los alcoholes primarios; su reacción es retardada o nula además de no presentar ningún cambio físico, los alcoholes secundarios presentan reacciones relativamente más rápidas, tardan entre 5-20 minutos en reaccionar obteniendo 2 fases gracias a la obtención de agua, por último los alcoholes terciarios presentan reacciones inmediatas y de igual manera que los secundarios se pueden observar 2 fases.

Agradecimientos.

Q.I. Ricardo Ramírez, por sus aportaciones bibliográficas.

Universidad del Valle de México Campus Lomas Verdes, por permitirnos hacer uso de instalaciones y laboratorios para procesos experimentales.

Bibliografía.

“Carbocationes”. UNAM; (2010).

"Química orgánica: conceptos y aplicaciones". Bailey, P & Bailey, C. (1998)

“Química Orgánica”; Morrison, R.T & Boyd, R.N; (1998). México: Addison Wesley Longman de México SA de CV

"Química orgánica moderna"; Griffin Jr, R. (1981). Barcelona: Editorial Reverté S.A

“Química Orgánica”; Morrison, R.T & Boyd, R.N; (1998).