OXIDACIÓN DE LOS ALCOHOLES

...

H H[pic 25][pic 26]

CH3-CH2-CH2-OH K2Cr2O7 CH3-CH2-C=O H2SO4 CH3-CH2-C=O[pic 27][pic 28]

PROPANOL PROPANAL ACIDO PROPANOICO

O O[pic 29][pic 30][pic 31][pic 32]

CH3-CH2-CH2-OH KMnO4 CH3-CH2-C-H H2SO4 CH3-CH2-C-CH + H2O[pic 33][pic 34]

PROPANOL PROPANAL ACIDO PROPANOICO

H H[pic 35][pic 36]

CH3-CH2-CH2-CH2-OH K2Cr2O7 CH3-CH2-CH2-C=O H2S04 CH3-CH2-CH2-C=OH[pic 37][pic 38]

BUTANOL BUTANAL ACIDO BUTANOICO

O O[pic 39][pic 40][pic 41][pic 42]

CH3-CH2-CH2-CH2-OH KMnO4 CH3-CH2-CH2-C-H H2SO4 CH3-CH2-C-OH[pic 43][pic 44]

BUTANOL BUTANAL ACIDO BUTANOICO

O[pic 45][pic 46]

CH3-CH-CH3 K2Cr2O7 + H2SO4 CH3-C-CH3[pic 47][pic 48][pic 49]

OH KMnO4 2-PROPANONA

ISOPROPILICO

CH3 CH3 O[pic 50][pic 51][pic 52][pic 53]

CH3-CH-CH2-CH2-OH K2Cr2O7 + H2SO4 CH3-CH-CH2-C-OH[pic 54][pic 55]

ISOAMILICO KMnO4 2 METIL BUTANAL

Conclusión

Las reacciones de oxidación afectan directamente a los átomos de hidrógeno que están unidos al carbono portador del grupo OH. Con las reacciones planteadas en la práctica se logró apreciar cualitativamente las diferencias de los alcoholes. Los alcoholes presentan determinado tipo de reacción dependiendo de la cantidad de grupos –OH que tengan.

Cuestionario

- Anota la reacción (nombre y fórmula) y el compuesto que se obtiene con cada uno de los alcoholes al momento de adicionarles dicromato de potasio y ácido sulfúrico.

O O[pic 56][pic 57][pic 58][pic 59]

CH3-OH K2CrO7 H-C-H + H2SO4 H-C-OH[pic 60][pic 61]

METANOL METANAL ACIDO METANOICO

O O[pic 62][pic 63][pic 64][pic 65]

CH3-CH2-OH K2CrO7 CH3-C-H+Cr2 H2SO4 CH3-C-OH+Cr(SO4)3[pic 66][pic 67]

ETANOL METANAL ACIDO ETANOICO

H H[pic 68][pic 69]

CH3-CH2-CH2-OH K2Cr2O7 CH3-CH2-C=O H2SO4 CH3-CH2-C=O[pic 70][pic 71]

PROPANOL PROPANAL ACIDO PROPANOICO

H H[pic 72][pic 73]

CH3-CH2-CH2-CH2-OH K2Cr2O7 CH3-CH2-CH2-C=O H2S04 CH3-CH2-CH2-C=OH[pic 74][pic 75]

BUTANOL BUTANAL ACIDO BUTANOICO

O[pic 76][pic 77]

CH3-CH-CH3 K2Cr2O7 + H2SO4 CH3-C-CH3[pic 78][pic 79][pic 80]

OH 2-PROPANONA

ISOPROPILICO

CH3 CH3 O[pic 81][pic 82][pic 83][pic 84]

CH3-CH-CH2-CH2-OH K2Cr2O7 + H2SO4 CH3-CH-CH2-C-OH[pic 85][pic 86]

ISOAMILICO 2 METIL BUTANAL

- ¿Qué reactivos se pueden utilizar para oxidar alcoholes?

El trióxido de cromo con piridina en diclorometano, trióxido de cromo con piridina y ácido clorhídrico en diclorometano, el trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de potasio y el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios.

- ¿Qué función tiene el ácido sulfúrico en la reacción?

Sin este no hay reacción, ya que sirve como catalizador para provocar una reacción exotérmica generando calor para que este compuesto se realice

- ¿Es fácil oxidar un alcohol terciario?

En los terciarios no hay reacción ya que el carbono está saturado porque no tiene 2 hidrógenos libres que faciliten la formación del doble enlace para el oxígeno del aldehído

- Anota las formulas desarrolladas de un alcohol primario, uno secundario y uno terciario

Primario

C2H5(OH) + K2Cr2O7/H2SO4 H3C–H2C=O + K2CR2O7/ H2SO4HC(OH)=O

Secundario

CH3CH(OH)-CH3+ K2Cr2O7 /H2SO4 CH3-CH=O-CH3+Cr2O3

Terciario

CH3-C(CH3)(OH)-CH3+ K2Cr2O7 /H2SO4 No hay reacción

- ¿Que tipo de compuesto se produce al oxidar un alcohol primario?

Aldehídos

- ¿Que tipo de compuesto se produce al oxidar un alcohol secundario?

Cetonas

Bibliografía

Isacc Monroy, alcoholes, disponible en http://quimexequipo8.blogspot.mx/2013/03/practica-16.html [07 de mayo 2013]

Aixa Figueroa, química organica, disponible en http://www.academia.edu/8492265/6TO_LABORATORIO_QUIMICA_ORGANICA._PRACTICA_6_y_7 [21 de agosto 2013]