Problemario de quimica organica aromatica y quimica alifatica

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¿Cual es la estructura de este compuesto?

¿Como puede explicarse su formación?

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3- Al adicionar 1,2-dibromoetano a magnesio en éter, se encuentra que la solución etérea no contiene un reactivo de Grignard. El gas que se desprende de esta reacción decolora al bromo en tetracloruro de carbono. ¿De que gas se trata? Sugiera un mecanismo para su formación.

4- En base a los criterios de aromaticidad determine si las siguientes moléculas serán aromáticas o no aromáticas.

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5- Cierto derivado bencénico de formula C8H10 puede convertirse en dos y solo en dos derivados monobromados isomèricos en lo que puede demostrarse que el átomo de bromo esta unido al anillo. Que estructura será la de este derivado bencénico.

6- En base a los criterios de aromaticidad, clasifique a los siguientes compuestos como aromáticos o no aromáticos.

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7- El ciclopentadieno es un ácido casi igual de fuerte que el agua (pKa 16) y rápidamente sufre una reacción ácido-base con el hidruro de sodio, sin embargo el 1,4-ciclohexadieno a pesar de ser una estructura semejante al ciclobutadieno, no reacciona con el hidruro de sodio fácilmente. Explique este comportamiento químico tan diferente.

8-De acuerdo a los criterios de aromaticidad, cuales de las siguientes moléculas se podrían considerar como aromáticas.

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9- En base a los criterios de aromaticidad, clasifique a los siguientes compuestos como aromáticos o no aromáticos.

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10- La ciclopropanona es una molécula muy reactiva debido a la gran tensión angular que tiene; mientras que la metilciclopropenona, si bien esta mas tensionada, es no obstante muy estable e incluso puede destilarse. ¿Cómo puede explicar esta estabilidad?

11- El 2,4,6-Trimetilfenol A tiene un pKa de 7.22 mientras que su isómero B tiene un pKa de 8.25. Explique esta diferencia de acidez.

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A B

12- A partir del material que se indica, desarrolle rutas de síntesis que sean practicas de llevar a cabo en el laboratorio.

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13- En 1874 Peter Griess informó que había descarboxilado los seis ácidos diaminobenzoicos conocidos, (C6H3(NH2)COOH) obteniendo los diaminobencenos correspondientes. Tres de estos ácidos dieron una diamina de p.f. 63 oC, dos ácidos dieron una diamina de p.f. 104 oC y el otro ácido dio una diamina de p.f. de 142 oC. Escriba las formulas estructurales para los tres diaminobencenos isómeros, indicando para cada uno de ellos su punto de fusión.

14- Ordene a los siguientes compuestos bromados en forma creciente de reactividad, frente a la solvolisis con agua / acetona, explicando brevemente su respuesta.

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15- Para las siguientes reacciones, escriba la estructura del producto principal que se espera

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16- Proponga algún mecanismo que sea lógico para las siguientes transformaciones.

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17- Escriba un mecanismo que sea lógico para las siguientes transformaciones.

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18- Proponga síntesis que sean eficientes para los siguientes compuestos a partir de benceno y / o compuestos no mayores de tres átomos de carbono.

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19- Cuando el 1,2-dibromodecano se trató con hidróxido de potasio en etanol acuoso dio una mezcla de tres compuestos isoméricos de formula molecular C10H19Br. Cada uno de estos derivados bromados se convirtieron a 1-decino por reacción con amiduro de sodio en DMSO. Identifique estos tres compuestos.

20- Para las siguientes reacciones, escriba la estructura del producto principal que se espera.

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21- Proponga algún mecanismo que sea lógico para las siguientes transformaciones.

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22- Proponga síntesis que sean eficientes para los siguientes compuestos a partir del material que se indica.

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23- Prediga el orden de reactividad de los siguientes halogenuros con el yoduro de sodio en DMF.

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24- Como puede explicarse el hecho de que el trans-1-bromo-2-metilciclohexano genera el productote eliminación tipo Zaitzev (3-metilciclohexano) al ser tratado con hidróxido de potasio en solución de etanol.

25- El tratamiento de un compuesto de formula C7H15Br con una base fuerte, da una mezcla de tres alquenos C, D y E de formula C7H14. La hidrogenación catalítica de cada alqueno da 21- metilciclohexano. La reacción de C con B2H6 seguido por el tratamientote H2O2 y NaOH da un alcohol mayoritario F. Similar reacción de D o E da aproximadamente igual cantidades de F y un alcohol isomérico G. asigne las estructuras de C hasta G.

26- Proponer síntesis que sean adecuadas para los siguientes compuestos a partir del material que se indica.

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27- Prediga el orden de reactividad de los siguientes halogenuros con, a) yoduro de sodio en acetona, b) nitrato de plata en alcohol acuoso.

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28- Describa el efecto de las siguientes variables sobre las reacciones de SN1 y SN2.

a) Disolvente b) Núcleofilo c) Grupo Saliente d) Estructura del Substrato e) Estereoquímica

29- La reacción de bromuro de ciclopentilo con cianuro de sodio procede más rápido si una pequeña cantidad de yoduro de sodio se adiciona a la mezcla de reacción. Como puede explicar la función