Ejercicios Alcoholes (Química Orgánica II)

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a. 2-metil-2-butanol + HCl b. 1-pentanol + Na

c. ciclopentanol + PBr3 d. 1-feniletanol + SOCl2

e. 1-metilciclopentanol + H2SO4 f. Etilenglicol + HONO2

g. 1-pentanol + NaOH acuoso h. 1-octanol +HBr + ZnBr2

i. 1-pentanol + CrO3 ,H+ j. 2-ciclohexiletanol + PCC

11.- El tratamiento del 3-butén-2-ol con ácido clorhídrico concentrado produce un mezcla

de dos productos 3-cloro-1-buteno y 1-cloro-2-buteno. Escriba un mecanismo de

reacción que explique cómo se forman ambos productos.

12.- ¿Cuáles son los alcoholes de cuatro carbonos que se pueden obtener comercialmente por la

hidratación de alquenos, catalizada por ácido? (¡Recuerde la regla de Markovnikov!)

13.- Escriba una ecuación para cada una de las siguientes síntesis en dos pasos:

a. ciclohexeno a ciclohexanona

b. 1-bromobutano a butanal

c. 1-butanol a 1-butanotiol

14.- ¿Cuál producto se esperaría para la oxidación del colesterol con CrO3 y H+?

15.- Escriba una fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos:

a. dipropil éter b. t-butil etil éter

c. 3-metoxihexano d. alil propil éter

e. p-bromofenil etil éter f. Cis-2-etoxiciclopentanol

g. dimetil éter del etilenglicol h. 1-metoxipropeno

i. óxido de propileno j. p-etoxianisol

16.- Dé nombres a cada uno de los siguientes compuestos:

[pic 3]

17.- Los éteres y los alcoholes pueden ser isoméricos. Escriba las estructuras y dé los nombres

para todos los isómeros posibles de fórmula C4H10O.

18.- Los siguientes cuatro compuestos tienen pesos moleculares muy semejantes:

1,2-dimetoxietano, etil propil éter, hexano y 1-pentanol. ¿Cuál tendrá el mayor punto de

ebullición? ¿Cuál será más soluble en agua? Explique la razón de la selección.

19.- El 2-feniletanol, que tiene el aroma del aceite de rosas, se utiliza en perfumería. Escriba

ecuaciones que demuestren cómo se puede sintetizar el 2-feniletanol, a partir de

bromobenceno