QUÍMICA DE ALIMENTOS I (TAREAS MÓDULO DE CARBOHIDRATOS)

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- Mencione cinco procesos de alimentos en los que se desarrollen las reacciones de los carbohidratos en medio alcalino.

- Escriba el equilibrio de Lubry de Bruyn- Alberda-van Ekenstein para los siguientes oligosacáridos. ¿En qué casos es posible y en cuáles no? Señale los C responsables de formar los intermediarios reactivos. ¿Qué estructura de las tres últimas corresponde a la celobiosa?

O-α-D-glucopiranosil-(1 →3)- D-glucopiranosa

O-α-D-glucopiranosil-(1 →2)-D-glucopiranosa

O-α-D-glucopiranosil-(1 →2)-β-D-α-fructofuranosil-(1 →2)-β-D-fructofuranosa

α-Cicloheptaglucano (1→4); O-α-D-glucopiranosil-(1 →6)-D-glucopiranosa

- Desarrolla el mecanismo de enolización en condicionesácidas y alcalinas a partir de D-Galactosa y D-Arabinosa indicando que productos se forman.

- ¿Cuáles son los productos de la enolización de la glucosa (aldosa y cetosa)?

- En la producción de caramelo se producen azúcares anhidro. Indica el producto que se obtendría a partir de una molécula de glucosa que tiene el carbono 1 marcado con 13C.

- ¿El azúcar anhidro es reductor? ¿Qué saborle imparte a los alimentos?

- Los azucares pueden oxidarse a ácidos sacarínicos:

- Explica qué condiciones se requieren para que ocurra esta reacción

- Indica cuál es el grupo funcional que es oxidado y a qué grupo funcional es convertido

- Indica al menos dos aplicaciones que tiene esta reacción en el área de la química de alimentos señalando porque es importante conocer esta reacción

- En una procesadora de verduras, los vegetales son sometidos a un tratamiento térmico alcalino por periodos de 3 minutos. Por fallas del equipo se extendieron las temperaturas del proceso, las condiciones alcalinas y el tiempo. Desarrolle los mecanismos de reacción que explican, cómo bajo estas circunstancias, en las verduras procesadas se producen altas concentraciones de:

- Ácido sacarínico, metasacarínico e isosacarínico

- Ácido fórmico y aldehído generado por fragmentación

- Ácido láctico

- Desglosa el mecanismo de formación de todos los productos indicados en la pregunta anterior, pero a partir de la D-Talosa y de la D-Sorbosa. Compara cuál sería la estructura de estos mismos productos si se obtuvieran de la D-Galactosa o de la D-Xilosao de D-lixosa

- ¿Cuál será el objetivo de darles un tratamiento térmico alcalino a las verduras? Y ¿Cómo se le llama a ese proceso?

- En el maíz se utiliza un tratamiento que utiliza condiciones similares, conocido como nixtamalización. ¿Qué objetivo se pretende al someter el maíz a este proceso?

- Indica si es posible que se genere ácido fórmico por la reacción de fragmentación a partir de un 2,3-enodiol. Desarrollar el mecanismo de reacción en el caso afirmativo.

- Desarrolle el mecanismo de reacción de la hidrólisis alcalina de la maltosa.

(Clase 16)

Reacciones de carbohidratos (medio ácido)

- Mencione cinco procesos de alimentos en los que se desarrollen las reacciones de los carbohidratos en medio ácido.

- Los carbohidratos al ser sometidos a tratamientos térmicos en condiciones ácidas sufren deshidrataciones y reacciones de ciclación. Indica cuántas moléculas de agua se pierden bajo estas condiciones y qué diferencias hay respecto a las trasformaciones que sufren los carbohidratos con tratamientos térmicos en medio alcalino.

- La primera etapa en las reacciones de descomposición térmica de los carbohidratos en medio ácido implica la formación de dicarbonilos. Desarrolla las reacciones de formación de 1,2-dicarbonilos a partir de D-Galactosa y D-Sorbosa

- Desarrolla la reacción de la formación de HMF y ácido levulínico a partir del 1,2-dicarbonilo obtenido en el inciso anterior.

- Desarrolle la hidrólisis ácida de la sacarosa, ¿qué nombre recibe el proceso? ¿Cómo es el poder edulcorante de los dos productos formados en comparación con la sacarosa?

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(Clase 17)

- Desarrolla las reacciones de formación de 1,2-dicarbonilos a partir de D-Alosa y D-Psicosa

- Desarrolla la reacción de la formación de maltol, isomaltol y HAF a partir del 1,2-dicarbonilo obtenido en el inciso anterior.

- Indicacinco tipos de procesos de alimentos en donde se presenta el deterioro de los azucares a HMF, maltol, isomaltolyHAF.

- Describe cuál es la importancia de estos productos en los alimentos procesados y porqué debe conocerse esta reacción.

- Escriba el mecanismo de formación de HMF a partir de la estructura cíclica de la fructosa.

- En una industria productora de alimento para bebé se utilizan distintos tipos de verduras y frutas como materia prima.

- Las verduras descascaradas son maceradas, enlatadas y procesadas térmicamente (esterilizadas). En el producto final se detectó la presencia de HMF, ácido levulínico, maltol, isomaltol y HAF. Escribe los mecanismos de reacción que expliquen la formación de estos compuestos a partir de D-psicosa, D-lixosa y D-talosa.

- En el área de elaboración de jugos se detectó ácido levulínico en el jugo de manzana envasado. Explica en qué condiciones se produce y escribe el mecanismo de obtención partiendo de sacarosa

- Complete el siguiente cuadro, escribiendo las estructuras completas de los productos y de los dicarbonilos precursores directos de estos productos:

[pic 3]

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(Clase 18) Examen Departamental de Carbohidratos A (Temas 1 a 3)

(Clase 19)

Reacción