SINTESIS DE ACIDO ADIPICO

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El rendimiento de la reacción fue de 22,47%, este valor relativamente bajo se atribuye principalmente a la pérdida de compuesto al momento de filtrar ya que fueron varias veces y en cada filtración se perdía muestra.

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Esquema 2. Mecanismo de reacción.

Prueba química: El ensayo se basa en la identificación de ácidos carboxílicos, la siguiente reacción ocurre rápidamente:

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Esquema 3. Reacción de ácidos carboxílicos para el ensayo Yodato-Yoduro

El grupo hidroxilo del ácido carboxílico reacciona con el potasio de los reactivos (KIO3 y KI) formando la correspondiente sal del ácido carboxílico, también se liberan tres moléculas de yodo y tres moléculas de agua. (3)

El yodo liberado es fácilmente detectado por su coloración característica (marrón-rojizo).

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Figura 3. Solido obtenido mediante la prueba de identificación de ácidos carboxílicos por el ensayo Yodato-Yoduro

Prueba física: El ácido adípico según lo reportado en la literatura tiene un punto de fusión de 152 °C. El punto de fusión experimental estuvo por debajo del teórico debido a impurezas que debilitan y reducen los puntos de fusión de los sólidos, las impurezas pueden estar presentes debido a que no se dio el proceso de recristalización que es una de las técnicas de purificación más usadas.

Espectro IR: La radiación infrarroja forma parte de la distribución energética del conjunto de ondas electromagnéticas, teniendo longitudes mayores a las de la luz visible, comprendidas entre 12800 - 10 cm-1. Esta franja del espectro electromagnético se ha dividido en tres regiones: infrarrojo cercano (12800 - 4000 cm-1), infrarrojo medio (4000 - 400 cm-1) e infrarrojo lejano (400 - 10 cm-1); Siendo la región de infrarrojo medio la más utilizada para análisis cualitativos y cuantitativos, empleando los espectros de absorción, reflexión y emisión.8

Debido al hecho de que cada molécula tenga frecuencias a las cuales pueden desarrollar sus movimientos de rotación y vibración, estás pueden ser detectadas por la espectroscopia infrarroja y es el hecho en que se basa dicha espectroscopia. Las frecuencias resonantes o vibracionales son determinados por la forma de las superficies de energía potencial molecular, las masas de los átomos y, por la interacción entre estados electrónicos y estados vibracionales.8

Basados en la información estipulada en el espectro (Figura 4) de dicha muestra encontramos que las bandas comprendidas entre 2400-3400 cm-1 nos indican la tensión O-H en ácidos carboxílicos y la banda entre 1755-1650 cm-1 representativa de la tensión C=O. También se pueden observar algunos picos característicos de la tensión C-C comprendidos entre 1300 - 800 cm-1 8.

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Figura 4. Espectro infrarrojo del ácido

Adípico (4)

Referencias

- Yoneda, N.; Kusano, S.; Yasui, M.; Pujado, P.; Wilcher, S. (2001). «Recent advances in processes and catalysts for the production of adipic acid». Applied Catalysis A, General 221 (1-2): 243–250.

- March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3ª ed.), Nueva York: Wiley, pag 301.

- Qualitative Organic Análysis. Pág.74

- Base de datos SDBS (infrared spectrum of adipic acid)