Sintesis de p nitroanilina

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RUTA ALTERNA DE SÍNTESIS Y/O APLICACIÓN: X PUNTOS

Las anilinas son compuestas de partida en la síntesis de los colorantes azoicos. La p-nitroanilina es una reacciona con el ácido nitroso para dar la sal dearenodianzonio estables (reacción de Sandmeyer). El ácido nitroso no es estable y se preparan situ por la reacción del nitrito de sodio con agua en ácido sulfúrico. El ion nitroso (NO+) ataca al nitrógeno de la amina y se forma la sal de diazonio

La reacción de azocopulación se da entre el 2-naftol (componente azoico) activado por el grupo OH

Donador de electrones y la sal de diazonio (componente diazoico) la cual está siendo desactivada, pues tiene un grupo NO electroatractor; el resultado es un azocompuesto. La reacción de copulación de la sal de diazonio es una sustitución electrofílica aromática, en la que el ión diazonio cargado positivamente es el electrófilo que reacciona con el anillo rico en electrones del 2-naftol. Por lo general, la reacción ocurre en la posición para pero el ataque se da en orto- ya que la posición para- está bloqueada por el segundo anillo de benceno del 2-naftol.El producto azocoplado se usa como colorante, porque su sistema conjugado extendido

de electrones π provoca que absorba en la región visible del espectro electromagnético

[pic 5]

[pic 6]

CONCLUSIONES: X PUNTOS

Se obtuvo p-nitroacetanilida, a la cual ya no se le realizo la prueba de identificación posterior debido a que al agregarle HCl para realizar la hidrolisis, se solubilizo, este paso es utilizado para identificación, pero al observar que después de la hidrolisis seguía siendo soluble indica que en realidad era p-nitroanilina y no o-acetanilida, ya que este último no se solubiliza en HCl debido a su polaridad.

BIBLIOGRAFÍA: X PUNTOS

- H. Duewll, 1996, Aromatic Substitution. The Journal Chemistry Education, 43 (3) pp 138

- Wade, L.G. Jr. 1993., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V.,