SÍNTESIS ORGÁNICAS. - SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO

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Parte I.- SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

- En la balanza pesamos con cuidado, entre 0,4 y 0,7 g. de ácido salicílico y anotamos este peso en la Tabla de registro de datos.

- Pasamos el ácido salicílico, a un tubo de ensayo libre, limpio y seco, y añadimos 1 ml de anhídrido acético.

- Agregamos 1 gota de ácido sulfúrico concentrado, y agitamos continuamente la mezcla con una varilla de vidrio, calentamos en baño maría hasta que se disolvió todo el ácido salicílico, esto desprendió olores incomodos así que pusimos el tubo de ensayo en una posición neutra.

- Una vez mezclada, dejamos enfriar el tubo en hielo y vertimos su contenido en el vaso de precipitados de 50 ml, que contenía 5 ml de agua destilada fría. Lavamos el tubo de ensayo con agua destilada.

- Agitamos la solución acuosa mezclada del vaso de precipitados y retiramos todo el contenido de las paredes del vaso con la varilla de vidrio, y constatamos que aparecieron cristales de vidrio.

- Preparamos un embudo de filtración.

[pic 3]

- En la balanza analítica, registre el peso del papel filtro vacío:…………g.

- Preparamos el papel filtro: Doblándolo en 4 partes, abrimos un extremo y lo colocamos en el embudo.

- Humedecimos el papel con agua destilada y presionamos contra paredes del embudo.

- Verificamos que el papel este completamente adherido a la superficie interior del embudo, y revisamos también que no haya la presencia de burbujas.

- Colocamos el vaso de precipitación limpio de 50 ml en la parte inferior del embudo.

[pic 4]

- Filtramos los cristales formados, colocando la varilla en el pico del vaso.

- Lavamos el vaso de precipitados con pequeñas cantidades de agua destilada fría y vertimos sobre los cristales filtrados.

- Secamos bien los cristales en estufa de secado durante 5 minutos a 100-110ºC y enfriamos en el desecador durante 5-10 minutos.

En la balanza analítica, registramos el peso del papel filtro más los cristales secos…………g.

- Repetimos la operación anteriormente hecha, hasta obtener peso constante.

- Anotamos el peso final de la aspirina en la Tabla de registro de datos.

- Guardamos la aspirina y realizamos el test de pureza.

Parte IV. - TEST DE PUREZA (Test de Cloruro Férrico)

Para determinar si aspirina obtenida está contaminada con el reactivo inicial.

- Disolvemos en tubo de ensayo que contenga 2 ml. de agua destilada algunos cristales de aspirina.

Añadimos gotas de solución de cloruro férrico al 1%. Agitamos y observamos la coloración que toman. Explicar.

- Realizar el test de pureza con la aspirina comercial. Anote sus observaciones.

REGISTRO DE DATOS

COMPUESTO

Peso molecular

Gramos

Moles

Punto de fusión (ºC)

Ácido

salicílico

138 g/mol

0,4g

0,027 mol

158,6 °C

Aspirina

180 g/mol

1,08g

16,07 mol

136 °C

Tabla 2. Registro de Datos: Ácido salicílico y Aspirina.

Basándose en la cantidad de aspirina en gramos que obtendría si la reacción se efectuara totalmente, calcule el rendimiento experimental de la síntesis.

- Cantidad de aspirina (teórica): ……………… g.

- Rendimiento de aspirina: ………………. %

- Error en la determinación experimental………………

Anote la reacción de formación de la aspirina con las fórmulas y nombres de los compuestos que intervienen.

[pic 5]

[pic 6]

[pic 7]

EL REACTIVO LIMITANTE ES EL ANHIDRIDO ACÉTICO

1.- ¿A qué clase de reacción pertenece la síntesis de la aspirina?

El ácido salicílico, surge del tratamiento de una sal de un fenol con dióxido de carbono, produciéndose el reemplazo de un hidrógeno anular por el grupo carboxilo (-COOH). Esta reacción se conoce con el nombre de síntesis de Kolbe (Beyer, Walter,1990)

Se distinguen dos tipos de reacciones características:

- Reacciones del grupo hidroxilo

- Reacciones de grupo carboxilo

La primera reacción (grupo hidroxilo) es la que posibilita la formación de aspirina (ácido o-hidroxibenzoico). Mediante una reacción de esterificación (acción de ácidos carboxílicos o sus anhídridos) sobre alcoholes, con eliminación de agua (Beyer, Walter,1990).

2.- ¿Cuál es el nombre químico de la aspirina? Explique

Ácido acetilsalicílico

EXPLICACIÓN

Aspirina pertenece a la familia de los salicilatos, derivados del ácido-hidroxibenzoico o ácido salicílico,este compuesto se encuentra en diversos vegetales. actualmente los salicilatos empleados son obtenidos de forma sintética. (Weininger, Stermitz,1990)

Aspirina o ácido acetilsalicílico es un derivado del