La acetilación de la p-toluidina es un mecanismo utilizado para proteger el grupo amino del compuesto. En la práctica se logró sintetizar cristales de N-acetil-p-toluidina, mediante un choque térmico, utilizando como reactivos de partida la p-toluidin

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Al momento de calentar la solución cristalina de Clorohidrato de P-toluidina a una temperatura de 50ºC se pudo apreciar un color totalmente transparente, el cual cambio cuando se le adiciono el anhídrido acético junto a la solución de acetato de sodio. En esta oportunidad, se observó la formación de un precipitado blanco (opaco).

Se colocó la solución en un baño de hielo con la finalidad de que los cristales del producto obtenido (mediante choque térmico) no se disolviesen, todo lo contrario, la idea es favorecer la formación de nuevos cristales.

Para la recristalizacion solo fue necesario tomar una pequeña cantidad de los cristales obtenidos y disolverlo en etanol para luego colocar la solución de nuevo en un baño de hielo. En esta ocasión la formación del precipitado demoro un poco más con respecto al anterior, debido a que la cantidad proporcionada era muy pequeña.

Cuando se desechó el agua madre, se pudo observar la formación de unos pequeños cristales en el beaker. Esto nos indica que parte del precipitado se escapó del papel de filtro lo que nos señala una pérdida del producto.

Por último, se pudo observar (al momento de medir el punto de fusión del cristal) una división justo en el medio de los cristales, en ese preciso instante se tomó como temperatura inicial 139ºC, ya que se observó el primer indicio de un cambio de fase del cristal, comenzaba a fundirse.

Resultados

Masa (g)

p-toluidina

1.002 ± 0,001

Papel de filtro 1 (cristal)

0,135 ± 0,001

Papel de filtro 2 (recristalizado)

0,145 ± 0,001

Cristales de N-acetil-p-toluidina (no recristalizados) + papel de filtro

1.121 ± 0,001

Cristales de N-acetil-p-toluidina (no recristalizado)

0.986 ± 0,001

Papel + Recristalizado (N-acetil-p-toluidina)

0,154 ± 0,001

Cristales (N-acetil-p-toluidina) Recristalizados

0.009 ± 0.002

Tabla #1. Cantidades pesadas.

N-acetil-p-toluidina

Punto de Fusión. (149-151)ºC

Compuesto

Cristalizado

[(136 -148)± 1ºC]

Compuesto

Recristalizado

[(146-151)± 1ºC]

Tabla #2. Puntos de Fusión obtenidos

El mecanismo que rige la acetilación se basa en el hecho de que el anhídrido se protona volviéndose así más reactivo. El grupo amino de la p-Toluidina, ataca al carbonilo protonado, ligándose al anhidro. El acetato del medio retira un protón del N, estabilizándolo. Seguidamente se elimina el ácido acético, formándose de nuevo el doble enlace C-O. Finalmente, el acetato retira un protón estabilizando al carbonilo, generando de esta manera ácido acético y la N-acetil-p-Toluidina [6]

El porcentaje de rendimiento obtenido en la síntesis del compuesto N-acetil-p-Toluidina fue de: 70.7%

Discusión de resultados

No se obtuvo un valor muy alto de rendimiento en la síntesis de la N-acetil-p-toluidina, sin embargo fue bueno (70.7%). Como fue mencionado anteriormente, una vez desechada el agua madre del compuesto se pudo observar la formación de cristales en el fondo del recipiente (beaker), lo que nos indicó una pérdida considerable del compuesto. Esto fue consecuencia de un mal montaje de filtración, el papel de filtro no se encontraba bien adherido a las paredes del embudo Buchner. Por otra parte, también se quedaron cristales adheridos en las paredes de la fiola. Las filtraciones y la recristalización fueron fuentes de pérdida del producto adicionales a la leve solubilidad de la N-acetil-p-toluidina en el etanol frío (en la recristalización) y en agua fría (en la cristalización).

Todos los factores mencionados anteriormente influyeron en el resultado obtenido.

Con respecto al punto de fusión, es de nuestro conocimiento que la temperatura a la cual se observa la primera gota de líquido es la temperatura más baja del rango de fusión mientras que la temperatura a la cual la muestra se convierte completamente en un líquido transparente es la temperatura superior del rango de fusión (tal como se muestra en la figura 4).

Figura 4. Curva de calentamiento de un compuesto. [pic 7]

Referencia:www.fisicayquimica.com.es/teoría-cinética-de-la-materia/

El punto de fusión de un sólido es muy sensible a la presencia de impurezas, una pequeña cantidad de ellas puede bajar el punto de fusión significativamente e incrementar el rango de temperatura de fusión. Por ello, el rango de fusión de un sólido es, entonces, una herramienta útil para establecer la pureza de las sustancias. [7]

Un compuesto orgánico puro funde usualmente en un rango de fusión muy estrecho (normalmente dos grado o menos). Un compuesto menos puro exhibe un rango más amplio, a veces 3° o incluso de 10-20°. [5] Un rango de fusión de 2° o menos indica un compuesto suficientemente puro para la mayoría de los usos. Un compuesto orgánico impuro no solo muestra un rango de fusión más amplio como fue mencionado anteriormente, sino también un punto de fusión más bajo que el compuesto puro. Este fue el caso del producto cristalizado en la práctica (N-acetil-p-toluidina), el rango de temperatura en este caso fue de (136-148) ºC lo que indica que el compuesto no tiene un alto nivel de pureza. En el caso del recristalizado, como era de esperarse obtuvimos una mejora en el rango de función, siendo este de (146-151) ºC el cual se encuentra dentro del rango reportado teóricamente para el compuesto puro, pero levemente más amplio, lo que nos indica que la técnica de recristalizacion es útil y efectiva para la purificación de un determinado compuesto. En esta