Sintesis de nitro tolueno

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La segunda sutitucion se realizo utilizando acetanilida como sustrato y de igual manera acido nítrico y acido sulfúrico para formar el electrófilo. primero se agrega una pequeña cantidad de acido sulfúrico concentrado a la acetanilida para poder disolverla. Una vez disuleta la acetanilida se agrega en frio el acido nítrico y el acido sulfúrico lentamente, se agregan los acidos de forma lenta para evitar carbonizaciones, luego de agregar los acidos se para la sustancia a un beaker con hielo. La reaccion que se realiza es la misma que con el tolueno, el acido nítrico abstrae un proton del acido sulfúrico para formar el electrófilo y agua y se recupera la aromaticidad utilizando hielo en lugar de agua ya que la reaccion es muy exotérmica.

Una vez obtenido el producto se procede a filtrar al vacio para extraer las impurezas que contenga, para esto se utiliza agua helada para lavar el precipitado. Después de filtrar y eliminar impurezas se seca el producto en un horno para eliminar el agua y se determina su punto de fusion. Esto se puede hacer ya que, si bien los grupos activantes y desactivantes son los mismos (en cuanto a tipo) de la síntesis anterior, para la posición orto existe un impedimento estérico que impide la reaccion por lo que solo se obtiene el producto en meta y en para.

El punto de fusion obtenido fue de 213 C como se muestra en la tabla 13 obteniendo un 0.23% de error en relación al punto de fusion del para-nitroacetanilida por lo que se determinó que el producto obtenido fue una muestra pura de para-nitroacetanilida.

Conclusiones

- La acetanilida solo forma su producto en meta y en para por el impedimento esterico que causa su grupo funcional para la posición orto.

- La reaccion se hace en frio porque es exotérmica.

- Para determinar el producto mayoritario del nitrotolueno se usa un método no utilizado en la practica.

- Se obtuvo una muestra limpia de para-nitroacetanilida pues el porcentaje de error del punto de fusión es de 0.23%

- Los grupos activantes y desactivantes se indican (en el caso de nitroacetanilida) el producto mayoritario teorico mayoritaria.

Práctica No. 4

SEA: Yodación de Vainillina

Objetivo: Halogenar un compuesto arómático con 2 tipos de sustituyentes sin usar ácidos de Lewis

Procedimiento:

A. Síntesis

1. En uun erlenmeyer de 10 ml, coloque un agitador magnético y agregue:

0.25 g de Vainillina

5 ml de Etanol

Agite hasta que se disuelva

2. A esta solución agregue 0. 33 g de NaI, agite y enfrie a 0°C

3. Cuando llegue a cero grados, agregue gota a gota 3 mL de NaOCl , hágalo en un período de 5 minutos. El color de la solución cambiará de amarillo a café.

4. Una vez finalizada la adición, deje la solución agitando durante 15 minutos a temperatura ambiente

B. Aislamiento

5. Al terminar los 15 minutos, agregue 3 ml de Tiosulfato de sodio al 10%, agite.

6. Ahora agregue aproximadamente 2 mL dee HCl al 10% . El Yoduro de Arilo deberá precipitar

7. Caliente suavemente para eliminar el etanol.

8. Enfríe y filtre al vacío

9.

C. Purificación

10. Pase el pp al un beaker de 10 ml, agregue Acetato de Etilo, caliente suavemente hasta que se disuelva y luego enfrie en hielo. Ponga también a enfriar en otro beaker, 5 ml de Acetato de Etilo.

11. Cuando haya cristalizado, filtre al vacío, lave con el acetato de etilo frio, y lleve a secar al horno.

12. Al estar seco, péselo y calcule el rendimiento.

13. Determínele el punto de fusión para ver la pureza del producto

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Nitroacetanilida[pic 4]

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