Diferencias entre la reaccion SN1 Y SN2
Enviado por Bree1228 • 15 de Febrero de 2023 • Informes • 319 Palabras (2 Páginas) • 165 Visitas
CARACTERISTICAS | SN1 | SN2 |
Molecularidad | ||
Cinética | De primer orden, ya que la constante de rapidez (Kr[R-X]) no depende del nucleófilo, solo del halógeno, es decir solo una molécula está implicada en el estado de transcision es por ello que posee de una limitante de rapidez. | De segundo orden, puesto que la constante de rapidez (Kr[R-X][Nuc] depende de ambas concentraciones. Del haluro y del nucleófilo es por ello que se le asigna el nombre de segundo orden |
Mecanismo | ||
Transposición | La transposición se verá involucrada cuando se forme el carbocatión y con el fin de volverlo mas estable, el desplazamiento puede ser de un hidruro (H) o al alquilo | La reacción es concertada, por lo que esta ocurre en un solo paso no genera intermediarios de reacción. Por lo que es imposible la transposición. |
Estereoquímica | Esta reacción no es estereoespecifica, ya que cuando se genera el intermediario de reacción, se obtiene una hibridación sp2 plana, siendo asi que el nucleófilo pueda atacar al carbocatión a cualquiera de las caras. Denominándolos retención de la configuración (ataque por donde salió el GS) o inversión de la configuración (ataque por la parte posterior). | Esta reacción es estereoespecifica, es decir, el núcleo atacara la única cara disponible del carbocatión con hibridación sp3, lo que ocasiona la inversión de la configuración. |
Sustrato | La reacción requiere de sustratos (haluros) de carácter terciario y secundario (primarios y metílicos son imposibles ya que no pueden ionizarse y a su vez generar carbocationes puesto que requieren de una alta energía de activación. | La reacción requiere de haluros únicamente metílicos, primarios y secundarios. Los haluros terciarios solo son experimentados en sn1 ya que por el impedimento estérico es imposible. |
Nucleófilo | Nucleófilo débil, ya que dicha fuerza no se requiere por ser de 1er orden | Se requieren de nucleófilos fuertes ya que se requiere de este para llevar a cabo la reacción |
GS | ||
Disolvente | ||
Medio Acido | ||
Medio básico | ||
Efecto estérico | ||
Reacción competitiva | ||
Reactividad de halogenuros | ||
RCH2X PRIMARIO | ||
R2CHX SECUNDARIO | ||
R3CX TERCIARIO |
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