• Aldehídos o cetonas polihidroxilados (osas) o productos derivados de ellos por polimerización (ósidos), oxidación, sustitución y esterificación.

...

Gulosa Glucosa

Epímeros:

Diasteroisómeros que difieren en la configuración espacial de un solo carbono asimétrico[pic 5]

Diasterómeros:

Número de posibles diasterómeros = 2n siendo n el número de carbonos asimétricos presentes.[pic 6][pic 7]

Alosa

Formación de hemiacetales y hemicetales cíclicos:

- Ciclación de aldosas:

- Hemiacetal cíclico

Carbonilo primario (aldehído)

+ Alcohol

- Ciclación de cetosas:

- Hemicetal cíclico

Carbonilo secundario (cetona)

+ Alcohol

Estructura cíclica de los monosacáridos[pic 8]

Estructura cíclica de los monosacáridos

- La forma cíclica convierte al carbono del grupo carbonilo en un carbono asimétrico ahora llamado carbono anomérico

- Pueden producirse dos posibles estructuras cíclicas llamadas anómeros que serán α y β

- Glucosa (D o L) Glucosa (α o β) (D o L) Glucosa[pic 9]

Proyección de Haworth

- Anillos de 5 o 6 miembros[pic 10]

- 6 miembros PIRANO

- 5 miembros FURANO [pic 11]

- Glucosa (D o L) Glucosa (α o β) (D o L) Glucosa

- (α o β) (D o L) Gluco(piranosa o furanosa)

Ciclación según Haword

- Enumeración a partir del carbono anomérico en sentido a las agujas del reloj

- Los sustituyentes que en la forma lineal están a la derecha se sitúan hacia abajo, y los que están a la izquierda se sitúan hacia arriba

- El radical CH2OH (C6 de las hexosas y C5 de las pentosas) ocupa la posición contraria a la que correspondería al OH del último carbono que conforma el anillo si no se hubiera ciclado

- En las formas α el OH va hacia abajo y en las β va hacia arriba.

Dihidroxiacetona fosfato

[pic 12]

Gliceraldehído

[pic 13][pic 14]

Glucosa 6 fosfato

[pic 15]

Fructosa

[pic 16]

Holósidos

- Combinación exclusiva de varias moléculas de osas mediante enlaces glucosídicos

- Se clasifican en

- Oligósidos (oligosacáridos) 2 – 10 monosacáridos

- Poliósidos (polisacáridos) más de 10 monosacáridos

Enlace glucosídico:

Disacáridos de importancia biológica:

- Condensación de dos moléculas de osas con pérdida de agua

- Condensación entre el carbono anomérico de un monosacárido y un grupo alcohol secundario o el carbono anomérico de otro monosacárido

- Reductores (un anómero libre)

- No reductores (ambos anómeros comprometidos en el enlace glucosídico)

Nomencalatura disacáridos:

- El monosacárido que da su enlace anomérico al enlace se denomina con la terminación osil

- El otro monosacárido queda con su nombre habitual

Maltosa:

Glucosa + Glucosa

α –D glucopiranosil (1 4) D glucopiranosa [pic 17]

[pic 18]

Lactosa:

Galactosa + Glucosa

β-D- galactopiranosil (1 4) D-glucopiranosa

Sacarosa:

Glucosa + Fructosa

α-D- glucopiranosil (1 2) β – D- fructofuranosa[pic 19]

[pic 20]

POLISACARIDOS:

- Condensación de más de 10 moléculas de monosacáridos

- Homopolisacáridos: un mismo tipo de monosacárido

- Reserva

- Estructurales

- Heteropolisacáridos: Diversos tipos de monosacáridos

- No nitrogenados

- Nitrogenados

Homopolisacáridos:

- Reserva

- Almidón

- Glucógeno

- Estructurales:

- Celulosa.

Almidón:

- Principal carbohidrato de reserva de las plantas

- Presente en papas, arroz, maíz y trigo

- Más de la mitad de los carbohidratos son ingeridos en forma de almidón.

Almidón:

- Conformado por moléculas de α-amilosa y amilopectina

- α-amilosa: Cadena lineal de unidades de glucosa unidas por enlace α(1 4)

- Amilopectina: Cadena