Esteroisómeros debemos conocer que en la química orgánica

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Cuando dos diastereoisómeros se diferencian entre sí en un solo estereocentro son epímeros. Cada estereocentro da lugar a dos configuraciones diferentes y por lo tanto aumenta el número de esteroisómeros en un factor de dos.

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Rotación específica:

Consiste en el número de grados que el plano de polarización que gira a medida que pasa a través de una solución del enantiómero depende del número de moléculas que encuentra a su paso. Esto depende de la longitud del tubo y de la concentración del enantiómero. Para comparar las rotaciones con una base uniforme, Podemos calcular la cantidad de rotación específica, [α] que se debe calcular con la siguiente fórmula:

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donde [α] = rotación específica

a = rotación observada

c = concentración de la solución en gramos por centímetro

l = longitud del tubo en decímetros (1 dm = 10 cm)

La rotación específica también depende de la temperatura y de la longitud de onda de la luz que se utiliza. Los datos sobre rotaciones específicas incluyen también estas cantidades. Entonces, la rotación específica tendrá la siguiente forma:

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Esto significa que utilizando la línea D de una lámpara de sodio a una temperatura de 250C una muestra que contiene 1.00 g/cc de la substancia ópticamente activa en un tubo de 1-dm de longitud produce una rotación de 3.12º en dirección de las manecillas del reloj.

Ejemplo:

Se proporcionan las rotaciones específicas del R-2-butanol y del S-2-butanol.

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Proyección de Fischer

Es utilizada para representar en dos dimensiones la disposición espacial de moléculas en la que uno o más átomos de carbono están unidos a cuatro sustituyentes diferentes.

Esto átomos pueden existir en dos configuraciones espacialmente diferente que son imágenes especulares (simétrica respecto a un plano) entre sí, como lo son la mano derecha de la izquierda, como al igual que estas no son superponibles en el espacio.

Estos átomos constituyen centros quirales o de isomería espacial. Cada centro quiral da a lugar a moléculas isómeras especulares o entiomeros. Una molécula con dos centros quirales puede tener cuatro esteroisómeros, una con tres centros quirales pueden tener 8 esteroisómeros y así sucesivamente.

En una proyección de Fischer se representa cada carbono quiral con sus cuatro sustituyente dispuestos en cruz aplicando la siguiente convención:

Los sustituyentes situados a derecha e izquierda sobresalen del plano de representación papel o pantalla en el espacio estaría situado por delante de dicho plano, hacia el observador.

Los sustituyentes representados de arriba y abajo del centro quiral, estaría situado espacialmente detrás del átomo quiral.

Hay que cuidar de no girar 90 grados la proyección de una molécula dada, porque obtendremos la representación de un enántiomero:

Los sustituyentes que en la primera estaban dirigidos hacia el fondo habrán pasado a estarlo hacia delante y viceversa.

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Polarímero:

Es un instrumento mediante el cual podemos determinar desviación. De la luz polarizada por un esteroisómeros ópticamente activo (enantiómero).

Este es uno de los aparatos más usados para determinar la rotación de la luz polarizada causada por lo isómeros ópticos.

A partir de un rayo de luz que atraviesa un filtro polarizado, se puede obtener un rayo de luz polarizado plana, que al pasar por un portamuestra que contiene enantiómero en disolución, se desvía. Según la orientación relativa entre los ejes de los dos filtros polarizantes, la luz polarizada pasará por el segundo filtro o no.

Existen dos tipos de polarímetro: Manual y automático.

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Esteroisómero Meso:

Son compuestos superponibles a su imagen especular, a pesar de poseer centros quirales.

Ejemplo:

La forma meso del ácido tartárico forma un par de diastereoisómeros tanto con la forma levo o con la forma dextro del ácido tartárico; estas últimas forman un par de enántiomeros entre sí.

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ácido tartárico (natural)

ácido L-(+)-tartárico

ácido dextrotartárico

ácido D-(-)-tartárico

ácido levotartárico

ácido mesotartárico

Mezcla (1:1)

ácido DL-tartárico

"ácido racémico"

Mezcla racémica:

Es una mezcla en la cual productos de una reacción química, con actividad óptica debido a isomerismo son encontrados en proporciones aproximadamente equivalentes.

Representación[pic 22]

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La estereoquímica es el estudio de la estructura tridimensional de las moléculas. Es imposible estudiar química orgánica sin conocer la estereoquímica.

Un esteroisómeros Se diferencian, por tanto, de los isómeros estructurales, en los cuales los átomos están enlazados en un orden diferente dentro de la molécula

En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus átomos, se les denomina esteroisómeros.

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http://www.químicaorgánica.net/proyecciónfisher.html.