ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

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Los ésteres se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza. Su existencia resulta particularmente importante en grasas y aceites vegetales, los cuales son ésteres de ácidos grasos y el glicerol. Los ésteres volátiles dan aromas agradables a muchos frutos y perfumes.

ALCOHOLISMO Y DISULFARAM

El alcoholismo es uno de los mayores problemas sociales. El alcohol es una droga fisiológicamente adictiva y muchos alcohólicos permanecen intoxicados durante semanas. El alcohol causa deterioro del hígado (la cirrosis hepática, causada principalmente por la ingestión de alcohol, es una de las principales causa de muerte) y pérdida de memoria. Igualmente, las personas (no necesariamente alcohólicos) que manejan estando intoxicadas son responsables de un alto porcentaje de muertes en accidente de tránsito. El etanol no es un estimulante, pero sí un depresivo. El individuo se puede sentir estimulado, pero su percepción sensorial disminuye, al igual que sus reflejos.

Como ya vimos, el primer paso en el metabolismo del etanol es su oxidación a acetaldehído, el cual es oxidado posteriormente.

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Un tratamiento para la adicción alcohólica implica el uso de la droga disulfaram I (Antabuse)

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el cual interfiere con el segundo paso del proceso del metabolismo. El alcohol es oxidado a acetaldehído, pero el acetaldehído no puede ser posteriormente oxidado, permaneciendo en la sangre, causando nauseas, vómito y sudor. Obviamente, en muchos casos esto no es una cura permanente para el alcoholismo.

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El detector de alcohol en la sangre (“guarómetro”)

http://www.breathscan.com/aboutbs-esp.htm

He aquí el principio sobre el que funciona el detector (detector de aliento): el alcohol etílico en la sangre escapa a través del tejido pulmonar en el aliento exhalado. En la ley Henry se fundamenta el hecho que el aire pulmonar tendrá una concentración alcohólica proporcional a la de la sangre. Expresamente, la concentración de alcohol de la fase gaseosa a temperatura constante es solamente función de la concentración de alcohol de la fase líquida. El fluido es la sangre y su contenido de alcohol (sustancia volátil) y el aire sobre el fluido es el aire pulmonar profundo o alveolar.

La relación de alcohol presente en la sangre y en el aire alveolar es 2100:1. Esto significa que el alcohol presente en 2,1 litros de aire exhalado (desde la parte inferior de los pulmones), tendrá la misma cantidad de alcohol que 1 mililitro de sangre.

La presencia del alcohol etílico en el aliento se puede detectar gracias al cambio que se produce en el color de los cristales anhídrido crómico (o dicromato de potasio) en medio ácido, químicamente sensibles a los alcoholes primarios y secundarios que contiene el aparato de prueba.

El detector de alcohol mantiene los cristales recubiertos de una capa química en una ampolla herméticamente sellada hasta el momento en que realiza el examen. Inmediatamente antes de su uso, la ampolla se rompe mediante una ligera presión ejercida con el dedo sobre el tubo exterior transparente y flexible que suelta los cristales que se encuentran en el interior del tubo. Cuando la persona exhala dentro del tubo, los cristales que acaban de ser liberados reaccionan con el vapor del aliento, y si el alcohol se encuentra presente, cambian de color naranja a azul verdoso, Si todos los cristales cambian completamente de color, esto indica que el nivel del alcohol en la sangre de la persona está al nivel o por encima del nivel que sirve de prueba.La exactitud de esta reacción química ha sido científicamente documentada y es el tipo de reacción que se utiliza en dispositivos de prueba legalmente establecidos por las agencias relacionadas con el cumplimiento de la ley. Tales dispositivos detectan la presencia de alcohol a un nivel tan bajo como es .02%, y distingue bajos niveles de alcohol de los niveles que exceden al .10% (que es el de intoxicación legal en muchos países). A los cristales del detector de alcohol no les afecta ni el calor ni el frío y el tiempo que pueden permanecer en una estantería es ilimitado. Cada aparato sirve hasta el momento que se rompe la ampolla de vidrio que se encuentra dentro de él.

Ver Experimento: http://www.educa.aragob.es/ciencias/quimica/cromato.pdf

OXIDACIÓN DE FENOLES

El fenol es muy resistente a la oxidación ya que al formarse un grupo carbonilo se pierden las propiedades aromáticas. Sin embargo, los 1,2- y 1,4-dihidroxibencenos, llamados también hidroquinonas, se pueden oxidar fácilmente a quinonas. La oxidación se produce con agentes oxidantes muy suaves, tales como los iones Ag+ y Fe2+, y la reacción es fácilmente reversible. Aunque las hidroquinonas sencillas son incoloras, las quinonas son coloridas.

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OXIDACION EN SISTEMAS BIOLOGICOS

La oxidación de la glucosa en el cuerpo no es una oxidación directa como la combustión. En la célula animal se requiere una larga serie de reacciones redox para la conversión de glucosa en CO2 y H2O. En los pasos finales de la oxidación, los electrones necesarios para la reducción del O2 a H2O son proporcionados por el hierro II.

½O2 + 2H+ + 2Fe2+ -----> H2O + 2Fe3+

La sustancia clave en este proceso es una hidroquinona que fácilmente se oxida a una quinona. El producto químico que se haya en todas las células se llama coenzima Q o ubiquinona (quinona ubicua: en todas partes). El grupo alquilo (R) varía con la fuente de procedencia (levadura, mamífero, etc.).

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La conversión del ion Fe3+ a Fe2+ es el cambio de un electrón. La acción de la dihidro-ubiquinona depende de la capacidad de una hidroquinona a perder un solo electrón cada vez, siendo el intermediario la semiquinona, un radical libre relativamente estable.

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2,4-DINITROFENOL COMO AGENTE NO ACOPLANTE

Los compuestos nitrados son