Acidos Carboxilicos. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS COMO RADICALES
Enviado por Sandra75 • 28 de Diciembre de 2017 • 1.941 Palabras (8 Páginas) • 663 Visitas
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- ACIDOS DICARBOXILADOS
Son aquellos compuestos que presentan dos grupos carboxilos en sus carbonos primarios.
# de Carbonos
FÓRMULA
IUPAC
EMPÍRICA
C2
HOOC – COOH
Ac. Etanodioico
Ac. Oxálico
C3
HOOC – CH2 – COOH
Ac. Propanodioico
Ac. Malonico
C4
HOOC-(CH2)2-COOH
Ac. Butanodioico
Ac. Succínico
C5
HOOC-(CH2)3-COOH
Ac. Pentanodioico
Ac. Glutarico
C6
HOOC-(CH2)4-COOH
Ac. Hexanodioico
Ac. Adipico
C7
HOOC-(CH2)5-COOH
Ac. Heptanodioico
Ac. Pimelico
C8
HOOC-(CH2)6-COOH
Ac. Octanodioico
Ac. Suberico
C9
HOOC-(CH2)7-COOH
Ac. Nonanodioico
Ac. Azelaico
C10
HOOC-(CH2)8-COOH
Ac. Decanodioico
Ac. Cebasico
EJERCICIOS DE REPASO:
- Escriba las fórmulas de los siguientes cuerpos.
Ac. Acético / Ac. Butírico / Ac. Cáprico / Ac. Valérico / Ac. Láurico / Ac. Palmítico / Ac. Esteárico / Ac. Margárico.
- Escriba el nombre de los siguientes cuerpos
H – COOH C6H5 – COOH[pic 14]
CH3 – (CH2)3 – COOH
CH3 – CH = CH – COOH
CH2 = CH – CH3 – COOH
- MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
- Oxidación de aldehídos o alcoholes primarios
[pic 15]
CH3 – CH2 + ½ O2 → CH – COH + ½ O2 + H2O → CH3 – COOH
OH[pic 16]
Etanol Ac. Acético
- Sal alcalina de un Ester con Ac. Clorhídrico
R – COO – Na + HCl → Sal Halógena Neutra+ Ac. Carboxílico
…ato de sodio
CH3 – COO – Na + HCl → NaCl + CH3 – COOH
Etanoato de sodio + Ac. Clorhídrico → Cloruro de sodio + Ac. Etanoico
- Hidrolisis de un Ester (ato de ilo)
R – COO – R + HOH → Alcohol + Ac. Carboxílico
[pic 17]
CH3 – COO – CH3 + HOH → CH3 – OH + CH3 – COOH
Etanoato de metilo metanol Ac. Etanoico
- Hidrolisis de Cloruros de Acido
[pic 18]
CH3 – CH2 – C – Br + HOH → HBr + CH3 – CH2 – COOH
O
Bromuro de propanoilo Ac. Bromhídrico + Propanoico
- Hidrolisis básica de una amida
[pic 19]
CH3 – CO – NH2 + HOH → NH3 + CH3 – COOH
Etan-amida Amoniaco + Ac. Acético
EJERCICIOS DE REPASO:
- A partir de los siguientes compuestos obtener los ácidos correspondientes:
- Cloruro de butanoilo / Cloruro de hexanoilo
- Propanomida / Pentanamida / Octanamida
- Complete las siguientes reacciones escribiendo los nombres de los reactivos y productos en la obtención de ácidos.
[pic 20]
CH3 – CH2 – COOH + ½ O2 →….
[pic 21]
CH3 – CH2 – COONa + HCl →
- PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDO CARBOXÍLICOS
Solubilidad
El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrogeno entre la molécula de ácidos carboxílicos y la molécula de agua. [pic 22]
Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxilados alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbonos. A partir del Ac. Dodecanoico o Ac Láurico, los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.
Punto de Ebullición
Presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia del doble puente de hidrogeno.[pic 23]
Punto de Fusión
Varía según el número
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