Análisis Farmacéutico Instrumental

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4. RESULTADOS Y DISCUSIÓN

RESULTADOS

0,020 mol de pirrol (reactivo en exceso)

0,019 mol de benzaldehído (Reactivo limitante)

La relación de reacción entre benzaldehído y 5, 10, 15, 20-tetrafenilporfirina es 4:1

4 mol benzaldehído 1 mol de 5, 10, 15, 20-tetrafenilporfirina[pic 7]

0,019 mol benzaldehído [X] mol de 5, 10, 15, 20-tetrafenilporfirina[pic 8]

X= 0,0049 mol 5, 10, 15, 20-tetrafenilporfirina

0,0049 mol x 614,74 g/mol = 3,0159 g rendimiento teórico de 5, 10, 15, 20-tetrafenilporfirina

- Peso de 5,10,15,20 tetrafenilporfirina =0,65

- Peso del vaso precipitado = 45,05 g

- Peso del vaso precipitado + 5,10,15,20 tetrafenilporfirina =45,70

- Rendimiento de 5,10,15,20 tetrafenilporfirina = 21,55%

DISCUSIÓN

En relación a los resultados obtenidos, el producto filtrado y lavado presentó un color violeta intenso, lo que se ajusta a lo descrito en bibliografía [ref]. La reacción corresponde a una condensación de carbonilos entre el pirrol y el benzaldehído por lo que se usa el método de reflujo. Se conoce comúnmente como síntesis de Rothemund que se basa en una sustitución nucleofilica en el carbono dos del pirrol y a partir de la cual se obtiene una porfirina meso-sustituida (Fig. 2). La reacción presentó un porcentaje de rendimiento de 21,55 %, valor que está adentro a la información reseñada en bibliografía, en donde se menciona que el rendimiento debe ser de un 20± 3% [ref]. Por lo cual pudo haber un buen trabajo por parte del operador al momento de adicionar el volumen de pirrol y benzaldehído.

Determinación del punto de fusión:

Para verificar si nuestro producto se encontraba puro se midió su punto de fusión. Un compuesto orgánico puro funde usualmente en un rango de fusión muy estrecho en cambio un compuesto menos puro presenta un rango más amplio, hasta 10-20°C generalmente más bajo. Tomando en cuenta esto es que es posible afirmar que nuestro producto se encontraba puro ya que su punto de fusión fue de 344 °C y según lo teórico su punto de fusión es >300°C.

5. CONCLUSIONES

Se pudo concluir del presente trabajo, que a través de la síntesis orgánica, a partir de cuatro moléculas de pirrol y 4 moléculas de benzaldehído se pudo obtener 5,10,15,20 tetrafenilporfirina debido a que se pudo comprobar mediante el espectro IR del compuesto final.

6. REFERENCIAS

[1] ESCUDERO, C. 2007. Homoasociación de porfirinas solubles en agua. Memoria de doctor en química. Barcelona, Universidad de Barcelona, Departamento de Química Orgánica. 29p.

[2] ALLINGER, N. L. Química orgánica. Editorial Reverté, 1981.

[3] Microbiología. 1992. Por Stainer Roger “et al”. Barcelona, Editorial Reverté. 750p

[4] ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE CHIMBORAZO FACULTAD DE CIENCIAS . (2014). Sitio Web /sites.google.com. Obtenido de https://sites.google.com/site/trabajosbioquimicos/tecnica-del-reflujo

ANEXO: Espectro IR 5, 10,15, 20-tetrafenilporfirina

[pic 9]

Cristales color violeta del 5,10,15,20 Tetrafenilporfirina

[pic 10]