Apuntes Los ácidos nucléicos.

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Triptófano

Uno de los 20 aminoácidos constituyentes de las proteínas, que contiene como cadena lateral un grupo indol (C8H5NH). Pertenece al grupo de aminoácidos con grupos no polares o hidrófobos. Participa como promedio en un 1,1% (en relación con todos los aminoácidos) de la composición de las proteínas. Los mamíferos no pueden sintetizar el Triptófano, por lo que figura entre los aminoácidos esenciales. En el metabolismo, el Triptófano es importante entre otras cosas para la formación de la amida del ácido nicotínico (también denominada nicotinamida o vitamina B3).

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Nicotinamida

El organismo utiliza esta amida para fabricar el dinucleótido de nicotinamida y adenina (NAD), un transmisor universal de equivalentes de reducción (electrones o átomos de hidrógeno que participan en las reacciones de oxidación-reducción), por ejemplo en procesos de transferencia de hidrógeno o, bajo la forma de dinucleótido fosfato de nicotinamida y adenina (NADP), en la biosíntesis de ácidos grasos. La carencia de Triptófano en la dieta provoca una enfermedad conocida como pelagra. Su abreviatura es Trp.

Fenilalanina

Fenilalanina, uno de los 20 aminoácidos constituyentes de las proteínas. La cadena lateral de la fenilalanina contiene un anillo aromático de fenilo. Forma parte del grupo de aminoácidos con grupos no polares (hidrófobos). Este aminoácido participa como promedio en un 3,5% (en relación con todos los aminoácidos) de la composición de las proteínas. El precursor para su biosíntesis es el corismato, una molécula en forma de anillo que se obtiene, entre otros, a partir de productos intermedios de la glicólisis. No puede ser sintetizado por los mamíferos, por lo que constituye uno de los aminoácidos esenciales. La ausencia de una enzima, la fenilalanina hidroxilasa, que cataliza la degradación de fenilalanina a tirosina, provoca una enfermedad denominada fenilcetonuria. Esta enfermedad hereditaria puede causar retraso mental severo en el ser humano, si bien una dieta pobre en fenilalanina permite alcanzar un desarrollo normal. Su abreviatura es Phe.

Los compuestos aromáticos también están presentes en muchos sistemas bioquímicos. Los derivados de purina y pirimidina son parte esencial del ADN y del ARN.

Los compuestos heterocíclicos son compuestos en forma de anillo (cíclicos) que contienen átomos de carbono y átomos no carbono (hetero). Mientras que los heterocíclicos que contienen azufre u oxigeno son importantes tanto a nivel biológico como terapéutico, el átomo hetero mas común en la biología es el nitrógeno.

Las purinas y las pirimidinas constituyen una clase de heterocíclicos que contienen nitrógeno de gran importancia biológica. Los principales derivados son los nucleosidos y los nucleótidos, los cuales contienen un azúcar cíclico, con frecuencia una pentosa, unida a un átomo hetero de nitrógeno por medio de un enlace β–N glucosidico. Los nucleótidos contienen, además, uno o mas grupos fosforilo eterificados con los grupos hidroxilos del azúcar.

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Purina Pirimidina

Vistas de perfil, las purinas y las pirimidinas son moléculas esencialmente planas en el sitio en que sus anillos se pliegan, las bases puricas y pirimidicas se agruparían laxamente en el interior de la doble hélice del DNA o de los híbridos de DNA-RNA, con perdida de la estabilidad de la hélice.

Las bases heterocíclicas mas abundantes, principales, de los ácidos nucleicos son las purinas; adenina y guanina, y en las pirimidinas son; la citosina, la timina y el uracilo

Purina

Sólido incoloro, soluble en agua y alcohol caliente, de fórmula C5H4N4. Es un compuesto cíclico, de carácter aromático, formado por un anillo pentagonal con dos átomos de nitrógeno unido a un anillo de Pirimidina. Su estructura está presente en numerosos productos naturales, como el ácido úrico, que se encuentra en la orina humana en pequeñas cantidades. Algunos alcaloides, entre ellos la cafeína y la teobromina, también son derivados de la purina; tienen aplicación en medicina. Otros derivados, como la adenina y la guanina (denominados bases puricas), son constituyentes de los ácidos nucleicos.

En general, el término purina se hace extensivo a todos los derivados de este compuesto.

Purinas

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Adenina Guanina

Adenina

Compuesto orgánico nitrogenado de fórmula C5H5N5, que forma parte de los ácidos nucleicos. Es un derivado de la purina (es una ‘base púrica’) en la que un hidrógeno ha sido sustituido por un grupo amino (NH2).

Al igual que la guanina, la citosina, la timina y el uracilo (todas bases nitrogenadas), forma parte de los nucleótidos que constituyen las largas cadenas de ácidos nucleicos; cada nucleótido está formado por un grupo fosfato, un azúcar de cinco carbonos (ribosa o desoxirribosa) y una de estas bases. En la estructura de doble hélice en forma de ‘escalera retorcida’ que presenta el ácido desoxirribonucleico (ADN), cada base se acopla con otra base específica, formando los ‘travesaños’ de la escalera. La unión de estas bases se produce por afinidad química, de forma que en el ADN, la adenina siempre se une a la timina. En las secuencias de nucleótidos, la adenina se representa por la letra A. También forma parte de la molécula de trifosfato de adenosina, que constituye la fuente principal de energía a nivel celular, y está presente en muchas sustancias naturales como la remolacha, el té y la orina. La adenina, junto con la timina, fue descubierta en 1885 por el bioquímico alemán Albrecht Kossel.

Guanina

Base orgánica nitrogenada de fórmula C5H5N5O, que forma parte de los ácidos nucleicos. Es un compuesto cíclico derivado de la purina (es una ‘base púrica’)

En las secuencias de nucleótidos, unidades constituyentes de los ácidos nucleicos, la guanina se representa por la letra G. En la estructura de doble hélice del ácido desoxirribonucleico (ADN), la guanina siempre se acopla con la citosina, otra de las bases nitrogenadas que junto con la adenina y la timina forman parte de las largas