CONCEPTOS FUNDAMENTALES Los compuestos orgánicos, están constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno y muchas veces con nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos. No son moléculas orgánicas los carburos, los carbonatos y los óxidos del carbó

...

sp2

Nitrógeno

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Oxígeno

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[pic 29]

[pic 30]

Iminas

Carbonilos (aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados)

Trigonal plana

Trigonal plana

sp

Nitrógeno [pic 31]

[pic 32] (un par de electrones sin compartir alojado en Orbital Atómico sp)

Nitrilos

ENLACES POLARES Y NO POLARES

Cuando dos átomos comparten por igual los dos electrones del enlace covalente se dice que el enlace es no polar, como ocurre en el enlace covalente de la molécula de hidrógeno, en el enlace covalente de la molécula de cloro, o en el enlace covalente carbono-carbono del etano. Sin embargo, la mayor parte de los enlaces covalentes están formados por dos átomos diferentes, de manera que los electrones del enlace son atraídos con mayor intensidad por uno de los dos átomos que forman el enlace. Cuando esto ocurre el enlace covalente se denomina enlace polar. Por ejemplo, cuando el carbono se enlaza al cloro el par de electrones del enlace se encuentra atraído con más intensidad por el átomo de cloro, de manera que sobre el átomo de carbono aparece una pequeña carga parcial positiva y sobre el átomo de cloro aparece una cantidad igual de carga negativa.

[pic 33]

La polaridad del enlace se mide mediante su momento dipolar (μ) que se define como la cantidad de diferencia de carga multiplicada por la longitud del enlace. El símbolo δ+ quiere decir una pequeña cantidad de carga positiva y el símbolo δ- quiere decir una pequeña cantidad de carga negativa. A fin de predecir si un enlace covalente va a ser polar se recurre a la comparación de las electronegatividades de los átomos que forman el enlace. La electronegatividad se define como la tendencia del núcleo atómico a la atracción de electrones.

ELECTRONEGATIVIDADES

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Como se deduce de la tabla anterior, un enlace C-H debería estar muy poco polarizado, puesto que la electronegatividad del hidrógeno y del carbono es similar. Sin embargo, los halógenos, el oxígeno y el nitrógeno, que son heteroátomos que suelen aparecer en las estructuras orgánicas, son más electronegativos que el carbono y, por tanto, los enlaces C-halógeno, C-O y C-N son polares.

[pic 35]

POLARIDAD DE MOLÉCULAS

POLARIDAD DE ENLACE Y DE MOLÉCULAS[pic 36]

Determina

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FUERZAS DE ATRACCIÓN INTERMOLECULARES

Determina

PROPIEDADES FÍSICAS[pic 38]

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FUERZAS DE ATRACCIÓN INTERMOLECULARES (Enlaces más débiles que el enlace covalente.

Hay tres tipos principales de interacciones intermoleculares que hacen que las moléculas se asocien para formar sólidos y líquidos:

Puente de hidrógeno que actúan en moléculas que tienen enlaces OH y NH.

Fuerzas entre dipolos.

Fuerzas de dispersión de London

Puente de hidrógeno

Un puente de hidrógeno es forma especialmente fuerte de atracción entre dipolos. Un átomo de hidrógeno puede participar en un puente de hidrógeno si está unido a oxígeno, nitrógeno o flúor, porque los enlaces O-H, N-H y F-H están muy polarizados dejando al átomo de hidrógeno con una carga parcial positiva.

Representación de la interacción “Puente hidrógeno” entre moléculas de agua

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[pic 41] Los líquidos que establecen este tipo de interacciones se denominan “líquidos asociados”.

[pic 42] Son las más intensas de las fuerzas de atracción intermoleculares.

2. Fuerzas entre dipolos

La mayor parte de las moléculas tienen momentos dipolares permanentes como resultado de sus enlaces polares. Cada momento dipolar molecular tiene un extremo positivo y otro negativo. La ordenación intermolecular más estable es la que sitúa a las moléculas de manera que el extremo positivo de una molécula esté cerca del extremo negativo de otra.

Representación de la interacción entre moléculas de clorometano

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3 Fuerzas de dispersión de London

En las moléculas no polares o apolares, como la del tetracloruro de carbono CCl4, la principal fuerza de atracción es la fuerza de dispersión de London, que surge de la interacción entre dipolos que se generan temporalmente en las moléculas. Estos “dipolos temporales” solo duran una fracción de segundo y son capaces de inducir a polarizarse a moléculas vecinas, generando en éstas un “momento dipolar inducido”. Esta fuerza de atracción depende del contacto superficial entre las moléculas y por tanto es proporcional al área molecular. El dipolo transitorio que se genera en la molécula de CCl4 se ha simbolizado con un rectángulo que contiene los signos + y -. En un momento determinado los dipolos inducidos se orientan de forma que los polos de signo opuesto se atraen dando como resultado una fuerza neta de atracción.

Representación de la interacción entre moléculas de tetracloruro de carbono

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EJEMPLOS

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RELACION ESTRUCTURA