Estereoisometría cis-trans del ácido melaico y fumárico

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- En la determinación cualitativa, se obtuvo un resultado positivo para la prueba específica para instauraciones con KMnO4, revelando que el producto de síntesis era el ácido maleico. La pureza del producto de síntesis y la identidad del mismo también fue corroborada con el punto de fusión determinado, ya que con un porcentaje de error entre el valor teórico y el experimental de 9% hay plena seguridad que se trata del ácido maleico con cierto grado de impureza.

En la síntesis, el rendimiento no fue muy alto, ya que solo fue de 10,2% a causa de la perdida de producto en la filtración y a una posible descomposición durante el proceso. El punto de fusión del producto de la síntesis presentó un error de 42.4% lo que indica que es el ácido fumárico con cierto grado de impureza, ya que, con la prueba de acidez, se pudo verificar que se trataba de un compuesto ácido.

Conclusión.

Los métodos computacionales son los métodos de elección para la determinación de muchas propiedades moleculares, más aún cuando no se disponen de datos experimentales. En general, se demostró que el efecto del catalizador es generar nuevos caminos de reacción que posibilitan una menor energía de activación respecto a la reacción en ausencia de catalizador.

El ácido maleico posee un punto de fusión menor al ácido fumárico, esto se debe a que el ácido maleico forma menos puentes de hidrógenos por lo que es más inestable y requiere menos energía que el ácido fumárico, que forma un empaquetamiento cristalino más estable.

La recristalización de los productos de síntesis garantizó la pureza de los mismos y la formación de cristales más definidos con una red cristalina estable.

El ácido maleico y el ácido fumárico poseen una insaturacion en el carbono dos, esto fue lo que permitió la identificaron por medio de reacciones específicas como la decoloración del KMnO4 o la decoloración con Br2 y CHCl3.

La diferencia entre el punto de fusión teórico y el experimental se debe a las impurezas que se dan durante la reacción o impurezas propias de la muestra con la que se inició, por lo que es recomendable realizar una purificación del material inicial y de los productos obtenidos por medio de recristalización.

Cuestionario.

1-Explique con estructuras y aplicando las reglas de Fisher, qué acido presente la configuración E y cuál la configuración Z.

R: En la instauración del ácido Maleico, el carbono del grupo COOH tiene mayor numero atómico que el hidrogeno, por lo que se le da prioridad a este, adoptando la conformación Z.

En cambio, en el ácido fumárico, el carbono del grupo COOH adopta la conformación E.

Cuestionario.

2-¿A qué se debe la mayor solubilidad del ácido maleico en agua?

La solubilidad del ácido maleico es mayor que la del ácido fumárico a causa del momento polar de la molécula, ya que es mayor en el ácido maleico que en el fumárico, lo que permite la formación de puentes de hidrógenos.

3-Calcular el número de instauraciones de los productos obtenidos.

R: El número de elementos de instauración, es la mitad del número de hidrógenos que faltan.

Nº Instauración = ½(2C+2-H)

Nº Instauración = ½(8+2-4)

Nº Instauración = ½(6) =3

Existen 3 insaturaciones tanto en el ácido maleico como en el fumárico.

4-¿Por qué el ácido fumárico funde a mayor temperatura?

R: De acuerdo a los valores del calor de formación de ambos isómeros en fase sólida se deduce que el isómero cis es ≈ 4.9 kcal mol-1 menos estable que el isómero trans. Esta diferencia se explica sí consideramos los posibles puentes de hidrógeno intermoleculares en ambos isómeros (dos para la forma trans y uno para la forma cis) y la proximidad de los dos grupos carboxilo en el isómero cis; si bien la repulsión estérica que implica esta proximidad resulta minimizada por la formación de un puente de hidrógeno intramolecular entre el grupo OH de un carbono y el oxígeno carbonilo de otro, estabilizándose así la estructura cis.

5-En esta práctica, ¿el HCl fue un reactivo o un catalizador?

R: En esta práctica el ácido clorhídrico solo fue un catalizador pues ya que el solo aumento la velocidad de la reacción, pero no actuó en ella.

Bibliografía.

"CURSO PRACTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA".R. Brewster, C.A. Vanderwert y W.E. McEwen. Ed. Alhambra (1965).

. "QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL".H.D. Durst y G.W. Gokel, Ed. Reverté (1985).

"QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL".D.L. Pavia, G.M. Lampman y G.S. Kriz Jr., Ed. Eunibar.