Isomería Cis y Trans

Integrantes:                                                                   Carrera:

• Astudillo Noelia                                 Bioquímica y Farmacia
• Cabrera Alba                                    Bioquímica y Farmacia
• Guamán Brythany                                  Bioquímica y Farmacia

Tema: Isomería Cis y Trans

Objetivos:  

•Ilustrar experimentalmente la isomería geométrica característica de los alquenos.

•Comprobar la isomerización, verificando las propiedades de la materia prima y el producto.

Resultados:

Reacciones: 

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Calcular el rendimiento para cada cristal:

Este cálculo se realizó tomando en cuenta que la teoría nos diría que la mitad de anhídrido formaría la isomería Cis y la otra mitad la isomería Trans.

• Rendimiento obtenido para los cristales de ácido maléico

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Resultado es mayor de la mitad de acuerdo a lo esperado se logró obtener isomería cis en la cantidad deseada.

• Rendimiento obtenido para los cristales de ácido fumárico

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Resultado que es inferior al rendimiento esperado ya que el peso de los cristales obtenidos también fue bajo.

Conclusiones:

• Al conseguir ilustrar experimentalmente la isomería geométrica de los alquenos, desde la dilución de anhídrido maleico, sometida a calentamiento y enfriamiento para la posterior obtención de ácido maleico, alqueno, que puede caracterizarse por la presencia de un doble enlace C=C, el giro que sería efectuado alrededor de un carbono se ve impedido por este doble enlace rígido, ubica sus dos sustituyentes en el mismo lado del doble enlace (isómero cis), por medio de un catalizador (HCl), calentamiento y enfriamiento, provoca que el doble enlace se rompa por un muy corto periodo de tiempo, permitiendo que este rote por la repulsión entre los grupos carboxilo obteniendo el ácido fumárico, con sus sustituyentes ubicados en lados opuestos (isómero trans), por lo tanto se obtuvo dos tipos de isómeros, isómero cis e isómero trans, ambos con el mismo número y tipo de átomos, pero sus sustituyentes ubicados de diferente forma con respecto al doble enlace, provocando que tengan características físicas distintas.

• Efectivamente, se pudo comprobar la isomerización, tanto del ácido maleico (isomería cis), como del ácido fumárico (isomería trans). Esto se verificó mediante las pruebas de pesaje, punto de fusión de los productos y la oxidación. Al medir sus pesos se obtuvo que el producto del primer filtrado pesabag y que del producto del segundo filtrado g, que al sumar ambos da un total de 0.474 g, que es la isomerización obtenida a partir de 0,5 g del anhídrido maleico. Por lo que se puede considerar que la cristalización no obtenida es a causa de residuos que se perdieron en el vaso o en el proceso de evaporación.
  
  En la determinación del punto de fusión se obtuvo que la isomería cis de 127,9 ºC se encontraba cerca del rango teórico el cual es 130 – 139 °C, mientras que para la isomería trans se obtuvo el valor de 299,1ºC el cual se encuentra cercano al valor teórico el cual fue 286 °C.  Por tanto se logró obtener isomería trans de acuerdo a lo deseado. Referente a la oxidación, al añadir permanganato de potasio a los cristales produjo un viraje a color amarillo-trasparente, este cambio se presenció más rápido en los cristales cis que en los cristales trans, dando a conocer que la adición de KMnO4 produce mejor oxidación (ruptura del enlace doble) en la isomería cis que en la isomería trans.[pic 17][pic 18]

Recomendaciones:  

• Se recomienda utilizar un mejor método para separar la mitad de los cristales cis, los cuales servirán para la formación de cristales trans, ya que el método utilizado (tanteo) no garantiza por completo que se obtenga la cantidad adecuada para la obtención de los cristales respectivos, provocando un rendimiento no esperado, como se produjo en este informe.

• Durante la práctica no se controló el uso del material de seguridad, impidiendo que el desarrollo de la práctica sea el adecuado, por lo que se recomienda indicar a los grupos el material de seguridad necesario, provocando molestias a otros grupos que, si tenían su material de seguridad, aunque esto pudo ser causado por la pérdida de horas no previstas, provocando justificativamente el cambio de práctica.

• Se recomienda que se verifique la pureza de los reactivos utilizados en la práctica, como es el caso del HCl (ácido clorhídrico) el cual es incoloro o en algunos casos ligeramente amarillenta, sin embargo, durante la práctica se utilizó HCl de tonalidad oscura a la normal, indicando que podría estar contaminado, tendiendo a producir errores y por lo tanto afectar el rendimiento de la reacción, como se evidencio en el rendimiento respectivo de la isomería cis y trans.

Bibliografía:

• McMurry. J. (2012). Química Orgánica. México DF-México: CENGAGE.
• Ugarte, R., Salgado, G., & et.al. (2010). Estudio teórico de la isomerización del ácido maleico en ácido fumárico: un enfoque basado en el concepto de superficie de energía potencial. Obtenido de Química Nova: http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422010000300048

Anexos: