IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS GRUPO 7

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Prueba de sodio

En un tubo de ensayo que contenía 10 gotas de etanol se agregó una pequeña pieza de sodio metálico, se procedió a mezclar.

Esta prueba es útil para identificar compuestos que posean átomos de hidrógeno que se puedan sustituir con facilidad. Los alcoholes pueden reaccionar con el sodio desprendiendo hidrógeno. Es aplicable a alcoholes de hasta 8 átomos de carbono.

Prueba de Tollens

Se agregaron 2ml de reactivo de Tollens a un tubo de ensayo que contenía 3 gotas de propionaldehido, se agito suavemente por 2 minutos y se deja reposar por otros 5 minutos. Luego se observó que la plata metálica producida en esta reacción recubre la parte interna del recipiente y se formó un espejo de plata (ver figura 1)

Está prueba es usada para distinguir un aldehído de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehido, si no ocurre reacción, es una cetona. El complejo de plata amoniacal [Ag(NH3)2]+ en solución básica es el agente oxidante utilizado en la prueba de Tollens. Si hay un aldehído presente, éste se oxida a la sal del ácido RCOO-. Al mismo tiempo, se produce plata metálica Ag(s) por la reducción del complejo de plata amoniacal.

[pic 1]

Figura 1. Espejo de plata, reactivo de Tollens.

Prueba de la 2,4-dinitrofenilhidrazina

Se agregaron 2ml de disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina a un tubo de ensayo que contenía 10 gotas de acetona, se agitó y se dejó reposar.

2,4-dinitrofenilhidracina se usa para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo. Los aldehídos se caracterizan, y distinguen en particular de las cetonas, por su facilidadad de oxidación: los aldehídos dan una prueba de Tollens positiva, mientrasque para las cetonas es negativa.

Ensayos de acidez

Se tomó una pequeña cantidad de solución problema, en este caso se utilizó el ácido propanito y se le añadió una disolución saturada de bicarbonato de sodio, en este caso se observó una efervescencia, desprendimiento de unas pequeñas burbujas esto es dióxido de carbono, por tanto, quiere decir que el compuesto utilizado es acido, se produce ácido propionico.

A continuación se evidencian las reacciones obtenidas, prueba de Bayer, prueba de Tollens, prueba DNF, prueba de acidez y prueba de sodio, cada uno respectivamente (ver figura 2)

[pic 2]

Figura 2. Reacciones de grupos funcionales orgánicos.

CONCLUSIONES

Los diferentes grupos funcionales pueden ser identificados llevando a cabo diversas pruebas, sin embargo la efectividad de las mismas depende directamente de la precisión al momento de preparar los reactivos, ya que tenues cambios en la concentración de algún reactivo presentaría resultados con error. Las pruebas realizadas en esta práctica consisten directamente en observar las reacciones que presenta la muestra problema con cada reactivo, los cambios que se observan son físico-químicos ya que como en el reactivo de Tollens lo que se busca es hacer reaccionar los aldehídos y convertirlos en ácidos carboxílicos, reduciendo la plata presente en el reactivo lo cual se confirma observando una delgada película de plata que se forma en las paredes del tubo de precipitado.

BIBLIOGRAFIA

Shriner R. L. (2001) Identificación sistemática de compuestos orgánicos. Limusa Noriega Editores. México D. F. pp: 109-110.

Química orgánica. John McMurry. 6ª ed. Cengage Learning Editores, 2005. ISBN 970-686-354-0. Clasificación de grupos funcionales para fines de nomenclatura.Apéndice A-3

Volver arriba ↑ Manual de química orgánica. Hans Beyer. Editorial Reverté, 1987. ISBN 84-291-7066-9. Pág. 210.