PRÁCTICA 2.- REACCIONES DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS

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Identificación del grupo éster

REACCIÓN

En último término, la identificación del grupo éster tiene lugar por la reacción de los ésteres con hidroxilamina(NHOH) dando lugar a ácidos hidroxámicos.

La reacción tiene lugar entre hidróxido sódico y benzoato de metilo, adicionando sobre ellos clorhidridrato de hidroxilamina. Esta mezcla, una vez que ha sido calentada, se acifica con HCl y posteriormente se le añade FeCl3. El producto final de la reacción se trata de la aparición de un precipitado de color púrpura o rojo intenso.

-Finalmente, se encuentra el grupo de los fenoles:

Detección de fenoles

REACCIÓN

En último término, la detección de fenoles viene determinada por la siguiente reacción: reacciona el fenol con el tricloruro de hierro, más detalladamente, el ion cloruro ataca al hidrogeno del fenol, provocando que el enlace se rompa y se constituya un complejo por la unión de grupos fenóxidos al hierro.

La reacción por tanto se establece entre el fenol en disolución, al que se le añade cloruro férrico. El producto final se trata de la aparición de un color azul intenso propio del complejo que tiene lugar entre el fenol y el hierro.

PRÁCTICA 4.- CONDENSACIÓN ALDÓLICA ENTRE UN ALDEHÍDO Y UNA CETONA. REACCIÓN DE CLAISSEN-SCHMIDT

En lo que atañe al fundamento teórico de la práctica, se explica que existe una condición indispensable para que la formación de aldehídos o cetonas tenga lugar, es decir ambos poseen átomos de hidrógeno unidos al carbono en posición alfa con respecto al grupo carbonilo, debido a que estos átomos de hidrógeno presentan un cierto carácter ácido, y esto hace que sean capaces de reaccionar con una base dando lugar a un carbanión nucleófilo. A su vez, aquellos que no contengan los hidrógenos en la posición determinada (carbono alfa),como por ejemplo el benzaldehído, no podrán dar lugar a enolatos en presencia de bases. No obstante, cabe la posibilidad que estos compuestos choquen contra un enolato derivado de otro compuesto carbonílico dando lugar a un producto de condensación adólica cruzada. Al utilizar cetonas como un componente, las reacciones se denominan reacciones de Claissen-Schmidt.

La reacción del benzaldehído con la acetona para dar lugar a dibenzalacetona se trata de la siguiente:

Por otra parte, la parte experimental consiste en verter en un matraz Erlenmeyer 20mL de etanol al que se le añaden 2mL de acetona, 4mL de benzaldehído y finalmente 10mL de una disolución acuosa de hidróxido sódico al 5% (p/v). Posteriormente se cierra el matraz Erlenmeyer con un tapón y se agita la masa con una cierta velocidad hasta que aparece un precipitado de color amarillo-naranja.

Seguidamente se filtra la preparación para recoger el producto deseado, denominado dibenzalacetona o dibencilidencetona, dejándolo sobre una placa de Petri y posteriormente se introduce en una estufa para proceder a su secado.

Los resultados obtenidos son los siguientes:

Se pretende calcular el rendimiento, y para ello, se realiza un cálculo cuya formula es; %rendimiento = x 100[pic 1]

Partimos con los siguientes datos: Del benzaldehído, conocemos que tiene una densidad de 1,044 g/L , en 4mL de disolución y cuyo peso atómico es 107.

Por otra parte los datos de la acetona son: como peso atómico tiene 58,08, su densidad es 0,792 g/L, en una disolución de 2mL.

Tanto el benzaldehído como la acetona dan lugar a dibenzalacetona, del que obtenemos 2,5g y cuyo peso molecular es 234.

En base a estos datos, se procede a realizar los cálculos necesarios para llegar a la fórmula final del rendimiento:

[pic 2]

Benzaldehido Acetona Dibenzalacetona

Por un lado, calculamos los moles teóricos de benzaldehido;

1,04 g/L dción= ; g= 4,16; = = 0,019 moles [pic 3][pic 4][pic 5]

Por otro lado calculamos los moles de acetona;

0,792g/L dción=; 1,584g x [pic 6][pic 7]

Calculamos los moles obtenidos de dibenzalacetona;

2,5g de DB x = 0,011 moles obtenidos[pic 8]

Finalmente, calculamos el rendimiento:

% rendimiento = x 100= 56,23 %[pic 9]