PRACTICA 6 SÍNTESIS A MICROESCALA DE ÁCIDO FUMÁRICO

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Para obtener el rendimiento comparamos las masas del producto final y la cantidad colocada al inicio por ácido maleico, por lo que observamos que su rendimiento fue de un 30%, podríamos suponer que toda la cantidad de ácido maleico se sintetizara para obtener el ácido fumárico, pero no es así ya que algunas impuerezas fueron eliminados durante la recristalización y debemos tomar en cuenta que la mezcla realizada al inicio de la reacción con HCl fue del 40% la concentración de ácido maleico.

Por ultimo al comparar el punto de fusión se observa:

Notamos que el acido fumarico posee un punto de fusión mas elevado que el del acido maleico por ende, necesita mas calor para fundirse, el punto de fusión del acido fumàrico es de 287º cuando se encuentra libre de impurezas, que puedan hacer que baje su rendimiento, al medir el punto de fusión de los cristales de acido fumarico que obtuvimos en el laboratorio, nos dio un valor de 275º, esto se debe a que nuestro producto no era del todo puro, ya que hay varios factores en el ambiente, o al realizar la práctica que pueden afectar su pureza.

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CONCLUSIONES

Una vez más observamos que a medida que trascurría el experimento la formación de ácido fumárico se logra ya que ambos isómeros presentan una estructura similar siendo una de ellas tras y la otra cis. Para lograr este experimento la aplicación de energía es esencial para llevar acabo este reacomodo de las estructuras presentes y la utilización de un ácido fuerte, capaz de ceder su protón y observando nuestro análisis de resultados se necesita de una base fuerte para que se desprotone el hidrógeno del ácido fumárico y se obtenga el producto final, es decir un isómero conformacional.

También se sabe que la estructura trans es más estable y se observa en los datos de propiedades físicas proporcionados del ácido maleico y fumárico.

Por ultimo al comparar el punto de fusión de nuestro producto observamos un rendimiento adecuado y se concluye con satisfacción que la síntesis fue lograda.

CUESTIONARIO

- Escribe tus observaciones del proceso de interconversión de isómeros.

El HCl es un elemento clave para que así el ácido maleico cambie su estructura de cis a trans, “repulsión de las nueves electrónicas y la deslocalización del doble enlace” una vez formado y reacomodada la estructura se necesita de una base fuerte capaz de captar el protón cedido anteriormente y se obtenga una isomería de cis a trans. Es decir este mecanismo se realizó por un reacomodo conformacional de las estructuras, mas no de un rompimiento de enlces etc.

- Anota las características del producto crudo y el producto recristalizado realizado incluyendo el punto fusión de este último.

Como sabes la estructura trans es más estable y al comparar las características del producto crudo y el producto final se observa que:

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisometría de los alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del ciclo alcano Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol. El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido maleico está entre 131-139°C, también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287°C. Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de la vinculación del hidrógeno intermolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares .Isomerización. El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se pueden inter con porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente favorable. En el laboratorio, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible mediante la aplicación de la luz y una pequeña cantidad de bromo. Convierte la luz bromo elemental en un bromo radical, que ataca al alquenos en una reacción de adición de radicales a un bromo-alcano radical, y ahora la rotación de enlace simple es posible. Los radicales se recombinan y el ácido fumárico se forma. En otro método el ácido maleico se transforma en ácido fumárico, a través del proceso de calentamiento de la solución de ácido maleico en 12 M de ácido clorhídrico. Además la reacción es reversible (H+) lleva a la rotación libre alrededor del enlace (C-C) central y la formación de ácido fumárico, el más estable y menos soluble.. En la presente práctica se estudia la reacción de isomerización de ácido maleico a ácido fumárico con el fin de determinar, mediante un diseño de experimentos, las condiciones óptimas de reacción. La reacción es catalizada por un ácido mineral, en nuestro caso el ácido clorhídrico (ver Figura1). En dicha figura, se representa la configuración espacial de los dos isómeros geométricos del ácido 2-butendioíco, los ya mencionados, ácidos maleico y fumárico. La formula molecular sería la siguiente: C4O4H4Ácido maleico (isómero cis) Ácido fumárico (isómero trans).

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- En la síntesis del ácido fumárico, indicar qué papel desempeña el ácido clorhídrico.

Para perturbar los enlaces por puentes de hidrogeno intermoleculares provocados por el grupo funcional de ácido maleico con el agua, en este caso los grupos hidroxilo o alcoholes atraídos por las moléculas de . [pic 15]

- Explica cómo se puede justificar:

- La diferencia en los puntos de fusión de los isómeros estudiados.

Al realizar la síntesis de nuestro ácido fumárico, se obtuvieron algunas impurezas mediante el proceso, por lo que nuestro producto obtuvo una diferencia de puntos de fusión por la presencia de impurezas.

- La diferencia de solubilidad en agua.

Nuestro ácido maleico presentaba una diferencia de vectores en sus enlaces con los grupos funcionales hidroxilo, por que presentaba un momento dipolar y por ende