Propiedades químicas de aldehídos y cetonas

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ANALISIS DE RESULTADOS

Prueba de Fehlling

La coloración de los tubos se puede explicar debido a que el reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehídos en una muestra desconocida. Se prepara de tal manera que es una mezcla de color azul que al añadirla a una muestra desconocida oxida a los grupos aldehídos y como resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de color rojo ladrillo de óxido cuproso, que en este caso sería el formaladehido.El reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en partes iguales en el momento de usarse. La solución A es sulfato cúprico pentahidratado, mientras que la solución B es de tartrato sódio potásico e hidróxido de sodio en agua. Cuando se mezclanlas dos soluciones, se obtiene un complejo cúprico tartárico en medio alcalino, de color

azul, de la siguiente manera:

[pic 6]

El color azul de la solución cúprica del Fehling desaparece con la presencia de un

precipitado de color rojo ladrillo (el cobre se reduce de +2 a +1) y la oxidación del aldehído al correspondiente ácido carboxílico

[pic 7]

citrato de sodio en reemplazo del tartrato sódico potásico y el complejo que se forma es de citrato sódico cúprico en un medio alcalino. La reacción de oxidación es la siguiente:[3]

[pic 8]

Prueba de Tollens

Este reactivo contiene un ión complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata metálica en presencia de aldehídos que son fácilmente oxidados. La plata se deposita y se observa[4]

como un espejo sobre las paredes del recipiente donde se realice la prueba. La reacción

general es:

[pic 9]

Esto explica porque solo dio positivo en el tubo 1 donde se encontraba el formaldehido

Prueba de schiff:

El reactivo de Schiff es clorhidrato de p-rosaanilina que se decolora con ácido sulfuroso reacciona con los aldehídos produciendo una coloración púrpura. Permite diferenciar aldehídos y cetona, reacciona anten el tubo #1 y tubo #3

Prueba de yodoformo

La coloración de los tubos se explica de la siguiente manera el etanol es de color incoloro debio a que no presenta el grupo metilcarbonilo , mientras que ambos tubos faltantes si ya que Las cetonas metílicas [1] reaccionan con halógenos en medios básicos generando carboxilatos [2] y haloformo [3].

[pic 10] El mecanismo consiste en halogenar completamente el metilo, sustituyendo en una etapa posterior el grupo -CX3 formado por -OH.[pic 11]

El grupo CI3- es muy básico y desprotona el ácido carboxílico formándose yodoformo y el carboxilato.[pic 12]

Esta reacción (con yodo) puede emplearse como ensayo analítico para identificar cetonas metílicas aprovechando que el yodoformo precipita de color amarillo como en la acetona [5]

Reaccion de adicion nucleofilica.

La parte nucleófila del reactivo choca con el carbono carbonilo, rompe el enlace pi desplazándose los electrones hacia el oxígeno y originándose un intermediario bipolar de la siguiente manera

[pic 13]

El enlace X – H del intermediario estará muy polarizado debido a la carga positiva sobre X

y tenderá a perder el ión hidrógeno, el átomo de oxígeno cargado negativamente será básico

y adquirirá el ión hidrógeno, así:

[pic 14]

Entre este esta la formación de hidrazonas que se puede obtener de la siguiente manera[pic 15]dondo un positivo de color amarillo naranjando como paso en el tubo #1 y tubo#3

CONCLUSIONES

- La reacciones debidas la grupo carbonilo son en general de adición nucleofilica.

- Se determinó mediante pruebas específicas como identificar aldehídos y cetonas.

- Por su polaridad, los aldehídos y cetonas son solubles en solventes polares como el H2O y solventes orgánicos.

- La prueba yodoformo presenta coloración amarilla cuando es positiva, mientras que la de schiff de color purpura .

CIBERGRAFIA Y BIBLIOGRAFIA

http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/247-reaccion-del-haloformo-yodoformo.html

http://netocasillas.blogspot.com.co/2011/12/aldehidos-y-cetonas.html

http://netocasillas.blogspot.com.co/2011/12/aldehidos-y-cetonas.html

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