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Práctica No. 2 Ensamble de un macrociclo mediante reacción de condensación entre una imina y un éster borónico

Enviado por   •  4 de Septiembre de 2018  •  1.659 Palabras (7 Páginas)  •  307 Visitas

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...

[pic 6]

Se obtuvieron 0.1973g de la Imina (C15H16O2N2), con un aspecto de película color naranja. Se puso a cristalizar mediante difusion líquido-vapor disuelta en THF y como no disolvente se usó hexano, pentano y dietileter . Se procedió a reaccionar la Imina con el Éster borónico ya sintentizado para formar una molécula éster-imina. Haciendo los cálculos estequiométricos:

Imina

C15H16O2N2 → mm = 256.3 g/mol

Éster borónico

C19H14B2F4O6 → mm = 436 g/mol

1 éster → 2 iminas

0.1973g C15H16O2N2

1 mol C15H16O2N2

1mol C19H14B2F4O6

436g C19H14B2F4O6

= 0.16781g C19H14B2F4O6

256.3 g C15H16O2N2

2 mol C15H16O2N2

1mol C19H14B2F4O6

Para el rendimiento teórico:

0.1973g C15H16O2N2

1 mol C15H16O2N2

1mol C49H42B2F4N4O8

912.5g C49H42B2F4N4O8

=0.35122g C49H42B2F4N4O8

256.3 g C15H16O2N2

2 mol C15H16O2N2

1mol C49H42B2F4N4O8

[pic 7][pic 8]

Se pesaron 0.16781g del éster borónico (C19H14B2F4O6) para reaccionarlo con lo que se obtuvo de la imina. El medio de reacción fue etanol y se ocuparon 35 ml en un matraz Schlenk.

Se montó la reacción como se ilustra en la Figura 5. Se agregaron 20 ml de etanol a la trampa para evitar que la reacción se quemara. Se ajustó la parrilla a 210°C con una velocidad de 280 rpm.

[pic 9]

[pic 10]

Se monitoreó a las 24, 48, 72 y 100 horas. Se obtuvieron los espectros IR de la reacción para contrastarlo con los reactivos.

Se puso a cristalizar mediante difusión liquido-vapor el producto disuelto en THF y como no disolvente se usó dietiléter.

Para asegurar el término de la reacción se hizo un análisis de cromatografía de capa fina. Se tomó una disolución de los dos reactivos y el producto y con un tubo capilar se depositó una gota de cada disolución en un placa de sílica y usando, primeramente, una mezcla de hexano con cloroformo a distintas concentraciones (0%, 25%, 50%, 75%, 100%), despues, usando las mismas concentraciones con una mezcla de cloroformo con acetato de etilo.

Al finalizar la reacción, se observaron dos sustancias con propiedades físicas distintas. Un sólido rojo muy intenso insoluble con distintos disolventes (THF, Etanol, Metanol, Tolueno, dietileter, etc.) que se pegó a las paredes del matraz y un sólido amarillo que es el que se tomó como producto, altamente soluble en tolueno. Se pesó 0.24696g del producto éster-imina.

Finalmente, se reaccionó el producto éster-Imina con el ácido 1,4-bencenodiborónico (C6H8B2O4) para formar un macrociclo (Figura6).

[pic 11][pic 12]

En esta ocasión el medio de reacción fue el tolueno (35 ml). La parrilla se ajustó a 120°C y a una velocidad de 1150 rpm.

0.24696g C49H42B2F4N4O8

1 mol C49H42B2F4N4O8

1 mol C6H8B2O4

165.75 g C6H8B2O4

= 0.04485g de C6H8B2O4

912.5 g C49H42B2F4N4O8

1 mol C49H42B2F4N4O8

1 mol C6H8B2O4

Para el rendimiento teórico

0.24696g C49H42B2F4N4O8

1 mol C49H42B2F4N4O8

1 mol C55H42B4F4N4O8

1006.18 g C55H42B4F4N4O8

= 0.27231g C55H42B4F4N4O8

912.5 g C49H42B2F4N4O8

1 mol C49H42B2F4N4O8

1 mol C55H42B4F4N4O8

Se monitoreó la reacción a las 22 y 42 horas. Se propuso cambiar las condiciones de reacción.

RESULTADOS

Las figuras de la 7 a la 12 muestran los espectros de IR para cada reactivo y producto que se obtuvo durante los procesos. Es posible apreciar cambios en cada espectro antes y despues de la agitación indicando que la reacción ha ocurrido.

[pic 13]

[pic 14][pic 15]

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[pic 16]

[pic 17][pic 18]

[pic 19][pic 20]

[pic 21]

[pic 22]

[pic 23]

[pic 24]

[pic 25]

[pic 26]

[pic 27]

[pic 28]

[pic 29]

[pic 30][pic 31]

[pic 32]

[pic 33]

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[pic 34]

[pic 35][pic 36]

[pic 37][pic 38]

[pic

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