Química Orgánica- Obtención de alquenos

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FUENTES NATURALES

Petróleo

Es una mezcla compleja de hidrocarburos, por lo tanto es una gran fuente natural de todo tipo de hidrocarburos (Ver Anexo N° 03)

Gas natural

Mezcla de hidrocarburos gaseosos: metano, CH4 (80-90%); etano, C2H6 (10-15%); propano, C3H8 (5-10%) y butano, C4H10 (2%). Generalmente, se encuentra en los pozos de petróleo. En el Perú tenemos grandes reservas de gas natural, Camisea (Cusco), constituye una gran riqueza porque se usa como insumo en la industria petroquímica, industria petrolera (mediante proceso Fischer-Tropsch se obtienen gasolina, querosene, lubricantes, etc. a partir del gas natural), como combustible, etc.

La hulla

La hulla es un tipo de carbono impuro natural. De la destilación seca de este carbono se obtienen diversos tipos de hidrocarburos aromáticos y sus derivados (Ver Anexo N° 04). El proceso se llama destilación seca debido a que se lleva a cabo en ausencia de aire, también se le suele llamar destilación destructiva. En el proceso se obtiene una fase gaseosa, una fase solida (coque) y una fase liquida (alquitrán de hulla) en donde se encuentran los compuestos aromáticos que son separados por destilación fraccionada, es decir en base a su temperatura de ebullición.

FUENTES ARTIFICIALES – ALQUENOS

En la industria los alquenos se obtienen a partir del petróleo mediante un proceso conocido como "CRACKING" el cual consiste en someter los productos de la destilación del petróleo a un rompimiento de los enlaces a altas temperaturas, para convertir los hidrocarburos de elevado peso molecular en moléculas más pequeñas entre las cuales se encuentran los alquenos. En el laboratorio se obtienen mediante reacciones de eliminación.

- Deshalogenación de haluros vecinales. Consiste en tratar un haluro vecinal con cinc metálico. En el proceso, cada átomo de cinc atrae a dos átomos de halógeno para formar un dihaluro de cinc (ZnX2)

El esquema general del proceso es:

Veamos algunos ejemplos:[pic 20][pic 21]

[pic 22]

- Deshidratación de alcoholes. Los alcoholes al deshidratarse en presencia de una agente deshidratante como ácido sulfúrico, H2SO4 pueden producir alquenos o éteres como productos principales. A temperaturas relativamente bajas (130° - 140°C) se forman éteres y a temperaturas relativamente altas (180° - 200°C) se forman alquenos si el alcohol es primario o secundario.

El esquema general del proceso es:[pic 23]

Citemos algunos ejemplos: [pic 24]

¿Por qué el isómero 2-Buteno sale en mayor porcentaje y por lo tanto es producto principal?

Este hecho ocurre porque el hidrogeno secundario (presente en el carbono secundario) es más reactivo que el hidrogeno primario 8presente en el carbono primario) para combinarse en el OH de alcohol y formar así el agua en el proceso de deshidratación.

- Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo con NaOH o KOH en medio alcohólico. El proceso consiste en eliminar un átomo de hidrogeno y un átomo de halógeno de una molécula de halogenuro de alquilo, de ese modo se forma un enlace pi (π). generándose un alqueno.

El esquema general de la deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo con bases fuertes MOH (NaOH o KOH) podemos escribirlo así:[pic 25]

Veamos algunos ejemplos:

[pic 26][pic 27][pic 28]

[pic 29]

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

- L. G. Wade, Jr., Química Orgánica, Prentice-Hall Hispanoamericana, 5ª ed. 2004.

- Francis A. Carey, Química Orgánica, McGraw Hill, 4ª ed. 2006.

- K. P. C. Vollhardt, Química Orgánica, Omega, 3ª ed. 2000. Incluye CD.

- Asociación Fondo de Investigadores y Editores. (2016). QUIMICA: Análisis de Principios y Aplicaciones - TOMO II. Lima: Lumbreras.

ANEXOS

Anexo N°01

Título: estructura orbitálica del doble enlace C=C[pic 30]

Anexo N°02

Título: comparación de longitudes del enlace doble y simple

[pic 31]

Anexo N°03

Título: representación de la hulla (carbono impuro natural)[pic 32]

Anexo N°04

Título: obtención del petróleo y gas natural a través de pozos petroleros[pic 33]