SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO (ASPIRINA)

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12. Una vez que no haya cambio aparente en la cantidad de precipitado blanco, filtra el producto sólido, lavando con 5 mililitros agua fría el precipitado.

13. Si el producto formado es completamente blanco no necesita recristalización, procede con el paso 15.

14. Purifica la aspirina cristalizada usando agua caliente para disolverla y si el producto está muy turbio agregue una pizca (aproximadamente 0.1 g) de carbón activado. Filtra rápidamente en caliente, con papel filtro delgado para facilitar la separación de las impurezas. Cualquier exceso de solvente se elimina por evaporación a baño María. Desecha el papel filtro y enfría la solución en baño de hielo frotando las paredes del recipiente con el agitador. Una vez recristalizada la aspirina vuelve a filtrar, ahora usando papel filtro de peso conocido.

15. Extiende el papel filtro con el producto extendido sobre toallas de papel y deja secar bien antes de pesarlo y calcular el rendimiento.

16. Una vez seco el producto entrégalo en una bolsa de plástico de 4 x 4 cm bien etiquetado.

[pic 2][pic 3][pic 4]

Se pesó por triplicado 0.5 gramos de ácido salicílico y se colocó en tres tubos de ensayo etiquetados “A”, “B” y “C”.

Se añadió a cada uno de los tres tubos 1 ml de anhídrido acético con precaución y usando la campana de extracción y mascara de gases, principalmente los varones.

A cada tubo se le añadió reactivos distintos que actuarían como catalizadores. Antes de agregar el catalizador se tomó la temperatura para observar que tiempo transcurría en subir 4ºC una vez adicionado el catalizador Al tubo “A” agregamos 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado como catalizador, y agitamos bien con una varilla de vidrio. El tiempo de reacción fue de 18seg.

En el tubo “B” adicionamos 2 gotas de piridina como catalizador. El tiempo de reacción fue de 28seg.En el caso del tubo “C” se añadió 0.1 gramos de acetato de sodio anhídrido como catalizador. El tiempo de reacción fue de 62seg.

Posteriormente se adiciono a cada tubo 5 mililitros de agua destilada. Se calentaron los tubos en baño María hasta disolver todo el sólido y se complete la reacción.

Una vez disuelto el sólido, vaciamos el producto de los tres tubos en un matraz Erlenmeyer o vaso de precipitados, y pusimos a enfriar. Una vez que no hubo cambio aparente en la cantidad de precipitado blanco, filtramos el producto sólido, lavando con 5 mililitros agua fría el precipitado.[pic 5][pic 6][pic 7][pic 8]

- ¿Qué tipo de mecanismo ocurre en la obtención de la aspirina?

R: Se dan mediante la reacción de Anhídrido Acético y Acido Salicílico en un medio de Acido Sulfúrico

- ¿Qué es una reacción de sustitución nucleófila arílica?

R: Sustitución nucleofílica sobre la posición carbonilica de un compuesto acilico por parte de un nucleofilo

- ¿Por qué no se puede utilizar directamente el ácido salicílico como antipirético?

R. Porque tiene que reaccionar con el anhídrido acético para que se de le proceso de deshidratación

4. Escribe la ecuación general de la reacción de síntesis de la aspirina.

[pic 9]

5.¿Qué métodos de identificación del ácido acetil-salicílico se pueden utilizar en el laboratorio?

R: Reacción de sustitución nucleofílica

- En la síntesis realizada en la práctica ¿para qué se utiliza el anhídrido acético?

R: Se utiliza como deshidratante

- ¿Se podría utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhídrido acético en la síntesis de aspirina?

R:Si. Ya que también se utiliza para la fabricación de productos farmacéuticos.

CONCLUSION

La aspirina se obtiene por cristalización, teniendo en cuenta que puede contener impurezas, fundamentalmente de ácido salicílico, debido a una acetilación incompleta o de la hidrólisis del producto