Realice un dibujo del montaje de reflujo y del arrastre por vapor e identifique sus partes.

...

el hidroxilo es un activador director orto o para

Plantee la correspondiente Paso 2 y paso 3. del mecanismo de sustitución electrofílica.

14. Explique qué cambio observa en el momento en que se adiciona el fenol? Justifíquelo.

se observa un cambio en la coloración

15. Cuantos compuestos se obtienen en esta reacción ¿Escriba sus estructuras y de sus nombres?

16. Cual sustancia es arrastrada por el vapor de agua? Tiene algún color y olor característico?

El o-nitrofenol tiene un punto de ebullición mucho más bajo y una solubilidad en agua mucho menor que sus isómeros; es el único de los tres que se puede codestilar con vapor (o sea, destilar por arrastre con vapor de agua). Su solubilidad en agua se debe a la formación de puentes de hidrógeno con las moléculas de agua: La codestilación con vapor de una sustancia es posible si ésta tiene una presión de vapor apreciable a la temperatura de ebullición del agua; los puentes de hidrógeno intermoleculares de los isómeros meta y para inhiben su codestilación con vapor porque reducen sus presiones de vapor.

El examen de modelos revela que los grupos -NO2 y -OH están ubicados adecuadamente para la formación de un puente de hidrógeno intramolecular (dentro de una misma molécula): este puente de hidrógeno intramolecular impide la formación de uno intermolecular con otras moléculas fenólicas y también con moléculas de agua, por lo que el o-nitrofenol no tiene la baja volatilidad de un líquido asociado, ni tampoco la solubilidad característica de un compuesto que forma puentes de hidrógeno con agua. Por lo tanto, a raíz del análisis efectuado, llegamos a la conclusión que para separar los isómeros orto y para que se obtengan en la nitración directa, con HNO3 diluido y temperatura baja, debemos efectuar una destilación con arrastre de vapor de agua. De esta manera, el destilado obtenido será el o-nitrofenol.

18. Investigue su punto de fusión, verifique como podría secar, para luego pesar. ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

19. De qué color es la resina que queda en el balón de arrastre? A Que producto corresponde? Deje secar al menos una semana y verifique el color de los cristales formados.

corresponde al p-nitrofenol de color amarillo

22. Escriba al menos 5 aplicaciones industriales de los productos obtenidos.

El 2-nitrofenol se utiliza principalmente para producir tintes, colores para pinturas, sustancias químicas para gomas y sustancias que matan el moho (fungicidas).

El 4-nitrofenol se utiliza principalmente en la producción de medicamentos, fungicidas y tintes y se usa para oscurecer el cuero.

23. Realice un análisis de la práctica realizada

Se produce una adición electrofílica por la reacción que hay entre el fenol y el ácido, esto nos da el primer paso del mecanismo que el la formación del electrófilo, para la obtención del orto como el para nitro fenol. Para su obtención primero se realizó el montaje de reflujo, para lograr separación de estos compuestos. Se pudo observar cómo se forma un precipitado amarillo en el condensador. En el montaje de arrastre por vapor se da la separación del orto y para, generalmente solo los isómeros orto son arrastrados con vapor, debido a que se encuentra en estado monomolecular por eso su destilación se realiza con facilidad.

Se obtuvo a partir de fenol y ácido nítrico. Los productos de para-nitrofenol de color café, y orto- nitrofenol de color amarillo