Estructura de hidratos de carbono y lipidos
Enviado por tomas • 15 de Diciembre de 2018 • 6.423 Palabras (26 Páginas) • 484 Visitas
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El gliceraldehído contiene sólo un átomo de carbono asimétrico y por lo tanto 21 = 2 isómeros. Así, sólo pueden existir dos esteroisómeros diferentes del gliceraldehído. En este caso uno es la imagen especular del otro y se denominan D - gliceraldehído y L - gliceraldehído. Cada uno de estos compuestos es capaz de rotar el plano de la luz polarizada en direcciones opuestas, de allí los términos (dextrógiro) - (levógiro). Los demás monosacáridos por convención se denominan D o L según que el grupo OH - del penúltimo carbono (el más alejado del carbono que posee el grupo aldehído o cetona) esté a la derecha (serie D) o a la izquierda (serie L) del mismo. Así en los monosacáridos de más de tres carbonos, aunque no cumplan con la propiedad de desviar el plano de la luz polarizada hacia el lado correspondiente, se los denomina D o L. La serie predominante en la naturaleza es la D - .
- Número de estereoisómeros de los monosacáridos
Número de carbonos
Aldosas
Cetosas
centros quirales
estereoisómeros
Centros quirales
estereoisómeros
3
1
2
0
-
4
2
4
1
2
5
3
8
2
4
6
4
16
3
8
7
5
32
4
16
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[pic 5]
Un monosacárido de la serie D que es una imagen en espejo de otro de la serie L y que posee el mismo número de átomos de carbono se le denomina enantiómero.
Modelo de bolas y varillas
[pic 6]
Los isómeros que difieren entre sí únicamente en la configuración alrededor de un solo átomo de carbono, se denominan epímeros.
Los enantiómeros o antípodas ópticos son esteroisómeros ópticos que desvían el plano de la luz polarizada con igual valor absoluto pero con signo diferente (uno lo hace hacia la derecha y otro lo hace a la izquierda).
[pic 7]
D-gliceraldehido
[pic 8]
L-Gliceraldehido
[pic 9]
LUZ POLARIZADA:
Cuando un haz de luz convencional y que vibra en los infinitos planos del espacio atraviesa un cristal especial (“espato de Islandia”, ó calcita transparente) se divide en dos componentes: un rayo ordinario, que obedece a las leyes de la refracción y otro rayo extraordinario que no refracta normalmente sino que lo hace en un solo plano del espacio (luz polarizada). Para obtener este rayo extraordinario se preparan dos prismas de espato de Islandia, cementados espacialmente, por lo que al pasar un rayo de luz el haz ordinario se refleja normalmente mientras que el haz de luz polarizada (que vibra en un solo plano) atraviesa sin reflexión. Muchas sustancias en solución cuando son atravesadas por el haz de luz polarizada hacen girar el plano de la misma y ciertos glúcidos tienen esa propiedad.
[pic 10]
LAS PENTOSAS Y HEXOSAS SE CICLAN PARA FORMAR ANILLOS FURANOSICOS Y PIRANOSICOS:
Las formas predominantes de la glucosa y fructosa en disolución NO son las de cadena abierta, sino que estas cadenas se ciclan en anillos.
- El grupo aldehído puede reaccionar con un alcohol para formar un hemiacetal.
O H
[pic 11][pic 12]
R C + HOR R C OR[pic 13][pic 14]
[pic 15][pic 16][pic 17]
H OH [pic 18][pic 19]
Aldheído Alcohol Hemiacetal
El aldehído del carbono 1 de la forma abierta de la glucosa reacciona con el hidroxilo del carbono 5 para formar un hemiacetal intramolecular. El anillo resultante de cinco eslabones unidos por un puente de oxígeno intramolecular se llama piranósico por su semejanza con el pirano.
Ciclación de la glucosa (forma piranosa)
[pic 20]
- De manera semejante el grupo cetona puede reaccionar con un alcohol para formar un hemiacetal:
R R OR’’
[pic 21]
C = O + HOR’’ C[pic 22]
[pic 23][pic 24]
R’ R’ OH[pic 25][pic 26]
[pic 27]
Cetona Alcohol Hemiacetal
El grupo ceto del carbono 2 de la forma abierta de la fructosa puede así reaccionar con el hidroxilo del carbono 5 para formar un hemiacetal intramolecular. Este anillo de cuatro eslabones unidos por un puente de oxígeno intramolecular se denomina furanósico por su semejanza con el furano.
Ciclación de la fructosa (forma furanosa)
[pic
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