Obtención y sintesis de dibenzalacetona a partir de un benzaldehído

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los compuestos carbonílicos que no poseen átomos de hidrógeno en posición α como por ejemplo el Benzaldehído no pueden formar enolatos en presencia de bases. Sin embargo, estos compuestos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto

carbonílico (por ejemplo, acetona) y originar un producto de condensación aldólica cruzada;1 debido a que uno de los productos satisface alguna de éstas condiciones:

- Si uno de los compuestos carbonílicos no contiene Hidrógenos α (Benzaldehído) se convierte en un donador, porque contiene un grupo carbonilo activo que es un buen receptor de nucleófilos, pueden funcionar para estás reacciones.

- Si uno de los compuestos carbonílicos es mucho más ácido que el otro y es fácil transformarlo en su ion enolato, la reacción aldólica mixta puede funcionar. (Ec.2)

[pic 21]

Se realizaron pruebas para la identificación de la dibenzalacetona, donde teníamos dos tubos con una mínima cantidad de dibenzalacetona, en un tubo con 1ml acetona y uno más con 1 mL de etanol (tubo testigo), a los dos tubos se le colocaron unas gotas de solución de bromo en tretracloruro de carbono, nos indicará el rompimiento de los dos dobles enlaces, esta disolución a simple vista es un color café-rojizo, al agregar las gotas a cada unos de los tubos, el tubo que contiene acetona desapareció el color esto es debido a la presencia del doble enlace del Dibenzalacetona, con este experimento se evidencio la formación de los dobles enlaces presentes en la molécula de dibenzalacetona, que al reaccionar con el bromo, estos enlaces se fueron rompiendo dando como resultado la pérdida del color

Conclusiones

Nuestro rendimiento es un rendimiento aceptable, ya que es más del 50% que obtuvimos

Se obtuvo de esta reacción aldólica dirigida 1.8 g de Dibenzalacetona ( mol), a partir de los respectivos cálculos se logró un rendimiento del %.

Se comprobó que el producto obtenido fue Dibenzalacetona.

En la comparación con distintos equipos en la mayoría se obtuvo un buen rendimiento, inclusive un equipo cambio el volumen de la acetona puso menos reactivo limitante y por tal modo sus cristales se apreciaban mejor ordenados.

Bibliografia

- Grases F., Costa A., Söhnel O., “Cristalización en disolución. Conceptos básicos”, Reverté, España, 2000, pág. 89.2.

- Ocampo R., Ríos L., “Curso práctico de química orgánica. Enfocado a biología y alimentos”, Universidad de Caldas, 2008, págs. 27-28.