PRACTICA N° 5 - OBTENCIÓN DE HIDROCARBUROS

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CH2=CH-CH3 + Br2 CH2.Br-CH.Br-CH3[pic 6]

Se produce la sustitución del doble enlace en el propileno por bromo formando el 1,2bromopropeno.

Obtención del alquino CH≡CH

En un tubo con desprendimiento lateral se introdujeron 2g de CaC2 que se encontraba en gránulos grandes, posteriormente se prepararon los tubos con KMnO4, Br2 acuoso y Br2 en CCl4 para realizar las pruebas de oxidación y halogenación. Adicionalmente se preparó una solución de C6H6 con un trozo de Na y un último tubo que contenía solución de AgNO3 amoniacal (Reactivo de Tollens). Finalmente se adiciono H2O al tubo con CaC2 para que comenzara la descomposición, inmediatamente comenzó a reaccionar el tubo se tapó con su tapón de goma con el fin de que el gas pasara solo a través de la manguera y no se escapara del tubo. La reacción fue fuertemente exotérmica.

La reacción de descomposición que ocurre dentro del tubo es la siguiente:

CaC2 + 2H2O CH≡CH + Ca(OH)2[pic 7]

El sistema reacciona para formar acetileno e hidróxido de calcio.

En la oxidación con KMnO4 observamos que, como este es un excelente oxidante llevó la oxidación del acetileno hasta ácido carboxílico, pero como el acetileno es el alquino más simple, este grupo se añade a ambos lados de la molécula formando un ácido bicarboxilico u oxálico en la reacción.

[pic 8]

Acetileno Ácido oxálico

Al comienzo de la reacción el color fucsia del KMnO4 se mantuvo por unos segundos hasta que después con la adición en exceso del gas esta solución se tornó un poco más tenue.

La reacción ocurrida entre el acetileno y el bromo es la siguiente:

[pic 9]

Acetileno Trans-bromoeteno 1,1.2.2tetrabromoetano

La solución de Br2 tenía una coloración naranja, pero en la reacción con acetileno su color se tornó algo más claro. Se deduce que lo que ocurrió fue la formación de un hidrocarburo halogenado.

Para la prueba en el reactivo de Tollens los resultados fueron satisfactorios pues se logró el precipitado de Ag. Esto ocurrió porque las sales de Ag reaccionan con alquinos para formar acetiluros de plata. Esto ocurre porque el acetileno es un alquino terminal y tiene un nivel de acidez más alto que otros hidrocarburos, esto porque sus orbitales híbridos sp tienen mucho carácter s en comparación con alcanos y alquenos por ende la longitud de en lace carbono se hace más cortar y su fuerza electronegativa aumenta hacia el centro de la molécula lo que permite el desprendimiento de cargas positivas en forma de H+

La reacción ocurre como sigue:

AgNO3 + 2NH3 Ag(NH3)+NO3- + CH≡CH CH≡CH-Ag + H+[pic 10][pic 11][pic 12]

El precipitado es una clara evidencia de la formación del acetiluro de plata.

CONCLUSIONES.

- En definitiva cada una de las propiedades químicas que definen a los diferentes hidrocarburos son muy marcadas dependiendo de su estructura molecular pues aunque estén constituidos de los mismos elementos, el hecho de presentar enlaces simples, dobles o múltiples hace de los diferentes compuestos, especies claramente diferenciables entre sí.

- De la práctica se pudo concluir que los hidrocarburos más reactivos son aquellos que presentan enlaces múltiples en su estructura, esto pues a pesar de tener poseer un enlace notablemente fuerte concentra su densidad de carga negativa en un punto central de la molécula lo cual favorece un comportamiento acídico o una adición electrofílica de otros compuestos con deficiencia electrónica, en contra posición hidrocarburos de enlace simple es decir saturados, presentan el grado de reactividad más baja puesto que no poseen pares de electrones libres que se puedan compartir con otros átomos y empezar una reacción.

BIBLIOGRAFIA

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- https://docs.google.com/presentation/d/1ZAcQykT2EFfBSlB7FIcDfLf9Dna47h3QjdORYfNc-j4/edit?hl=es#slide=id.p36

- http://practicandoquimicaorganica.blogspot.com.co/2011/03/practica-2-obtencion-de-hidrocarburos.html

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- http://es.slideshare.net/fersnan/obtencin-de-acetileno

- https://es.wikipedia.org/wiki/Carburo_de_calcio

- http://www.academia.edu/8520824/OBTENCION_DE_ACETILENO_A_POR_HIDRATACION_DE_CARBURO_DE_CALCIO

- http://www.quimicaorganica.org/alquinos/367-sintesis-de-alquinos-mediante-alquilacion.html