Practica No.4. Nitración de Benzoato de metilo

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Al realizar la mezcla sulfonítrica esta desprendió calor y vapor con un olor penetrante. Al mezclar el benzoato de metilo con la mezcla de ácidos se observó una coloración amarillo claro.

Se observo la formación de un sólido blancuzco en la superficie de la solución.

En la recristalización el sólido obtenido en el etanol caliente se disolvió rápidamente.

Al verter la solución de nuevo en hielo se formó un sólido blancuzco y otro amarillo claro. Después de la destilación se obtuvo un sólido blancuzco.

El punto de fusión del producto fue muy bajo al determinarlo.

Resultados.

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Cálculos del rendimiento real obtenidos de la nitración del benzoato de metilo.

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Porcentaje del rendimiento de la nitración del benzoato de metilo.

x 100 = 49.91 %[pic 14]

Síntesis

Reactivo limitante

Rendimiento teórico

Rendimiento real

% Rendimiento

Nitración del benzoato de metilo

Benzoato de metilo

1.7403g

0.8687g

49.91%

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Discusión.

Es importante que al realizar la síntesis de un compuesto se tengan en cuenta los grupos funcionales que se tienen en el anillo aromático, en la nitración del benzoato de metilo el producto principal es el m-nitrobenzoato de metilo debido a que el grupo carbometoxi es un desactivador de fuerza media que orientara el sitio donde se sustituirá el grupo nitro en el anillo. No ocurre una según da nitración debido a que los grupos que se encuentran en el anillo lo desactivan para sustituciones posteriores.

La formación del ion nitronio para la nitración facilita el ataque nucleofílico hacia el electrófilo.

Conclusión.

En conclusión, para realizar la síntesis de un compuesto tenemos que considerar a los grupos funcionales que se encuentran en el anillo aromático ya que estos pueden orientar a otros grupos funcionales en posiciones orto, meta y para, de esta manera evitamos lo formación de un producto que no deseamos. Es importante que en las reacciones en las cuales se utiliza una mezcla sulfonítrica considerar que esta es muy exotérmica. Cuidar la temperatura al momento de sintetizar un compuesto es importante ya que en ocasiones la temperatura es un factor importan, en esta práctica era importante mantener una temperatura baja para evitar la formación de subproductos.

En la recristalización se obtuvo un rendimiento de 49.91% se toma en cuenta principalmente la recristalización ya que el producto en sí contiene menos impurezas que en la primera cristalización

En la determinación del punto de fusión del m-nitrobenzoato de metilo es apreciable que el producto no era totalmente puro ya que al determinarlo este no se acercó al valor teórico que es de 78°C por consiguiente esto nos indica que el producto contiene impurezas que afectaron la determinación ya que alcanzo un punto de fusión de 62°C.

Bibliografía.

[1] Ronald Breslow. (1996). Sustitución electrofílica. En Mecanismos de Reacciones Orgánicas (129-131). España: Reverté, S. A.

[2] Academia de química orgánica. (2012). Sustitución electrofílica aromática. 18 de septiembre del 2017, de licenciatura de química industrial, Academia de química orgánica Sitio web: http://www.academia.edu/25598598/SUSTITUCI%C3%93N_ELECTROF%C3%8DLICA_AROM%C3%81TICA_SUSTITUCI%C3%93N_ELECTROF%C3%8DLICA_AROM%C3%81TICA_S%C3%8DNTESIS_DEL_m-NITROBENZOATO_DE_METILO

[3] John McMurry. (2012). Química del benceno: sustitución electrofílica aromática. En Química Orgánica Octava edición (570-572). México: Gengage Learning.

Apéndice de reactivos.

Benzoato de metilo.

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m-nitrobenzoato de metilo.

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