TEMA: NOMENCLATURA DE ALCANOS.

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CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Formula condensada: conocida como fórmula molecular. Indica el número de átomos que contiene, pero no refleja la ubicación, ni los enlaces existentes entre ellos, por ejemplo:

C4H10

Formula lineal: representa los enlaces carbono – carbono pero el símbolo de este elemento se representa por puntos. Los enlaces carbono – hidrogeno están sobrentendidos.

[pic 3]

- ~ Nomenclatura de alcanos.

La nomenclatura de los compuestos orgánicos se elabora de acuerdo con el sistema tradicional o según el sistema IUPAC. Los primeros cuatro miembros tienen nombres individuales y los miembros superiores tienen prefijos griegos o latinos que nos indican el número de átomos de carbono y la terminación “ano” que indica que pertenece a la familia de los alcanos. Los nombres de los veinte primeros alcanos son:

N° CARBONO

NOMBRE

N° CARBONO

NOMBRE

1

metano

11

undecano

2

etano

12

dodecano

3

propano

13

tridecano

4

butano

14

tetradecano

5

pentano

15

pentadecano

6

hexano

16

hexadecano

7

heptano

17

heptadecano

8

octano

18

octadecano

9

nonano

19

nonadecano

10

decano

20

eicosano

Las reglas para nombrar los alcanos son las siguientes:

REGLA N°1. Debido a que no todos los compuestos orgánicos son lineales (pueden presentar ramificaciones), se debe escoger una cadena principal para poder nombrar el compuesto. La cadena principal es la cadena más larga presente en la estructura y se usa como el nombre base del compuesto, ejemplo: undecano[pic 4]

Una misma estructura puede presentar más de una cadena principal, todas con el mismo número de carbono, en este caso once.

REGLA N° 2. Se numera la cadena más larga de modo que los grupos alquilo (sustituyentes o ramificaciones) queden en el número más bajo posible.

- Si dos grupos alquilo están a la misma distancia se toma en cuenta la segundo ramificación más cercana.

- Si uno de los extremos está más ramificado entonces se toma en cuenta este para la numeración.

REGLA N°3. Se nombran las cadenas laterales o ramificaciones, estas cadenas son grupos alquilo y se nombran cambiando la terminación “ano” de los alcanos por “il”.

REGLA N° 4. Para escribir el nombre del compuesto se ordena alfabéticamente los sustituyentes indicando su posición (se debe separar la posición del nombre con un guión). Si existe más de un sustituyente con el mismo nombre se indica las posiciones y se usa los prefijos di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), hexa (6), etc dependiendo de cuantos hayan iguales, estos prefijos no se toman en cuenta para ordenar alfabéticamente. Por ultimo se escribe el nombre de la cadena principal pegada del nombre del último sustituyente.

2, 8, 8 – trimetil – 5 – propilundecano

3 – etil – 2, 5 – dimetilhexano

4 – etil – 2, 2, 5 – trimetilhexano