TEMA 2.- GLÚCIDOS

TEMA 2.- GLÚCIDOS

COMPOSICIÓN QUÍMICA GENERAL

Químicamente, los glúcidos están formados por C, O e H (excepcionalmente puede aparecer N, P o S) y su fórmula química es CnH2nOn. Químicamente son aldehidos o cetonas polihidroxilados. Los glúcidos más importantes son los monosacáridos, los disacáridos y los polisacáridos. Los monosacáridos y disacáridos presentan sabor dulce, por lo que se conocen con el nombre de azúcares.

CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS

(monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos: homo- y heteropolisacáridos)

Los glúcidos más sencillos están formados de 3 a 9 átomos de C y se llaman monosacáridos u osas, no son hidrolizables (no se pueden romper con el agua: hidrólisis) frente al resto de glúcidos que son hidrolizables. Los monosacáridos u osas  se unen mediante enlace O-glucosídico formando los demás tipos de glúcidos: los ósidos. El enlace O-glucosídico se puede romper por hidrólisis. Los ósidos pueden ser holósidos si sólo contienen glúcidos o heterósidos si además contienen alguna sustancia no glucídica. Dentro de los ósidos tenemos los oligosacáridos que tienen de 2 a 10 monosacáridos y los polisacáridos que tienen más de 10 monosacárido. Los más importantes son los disacáridos. Los polisacáridos se clasifican en homopolisacáridos o heteropolisacáridos, según si están formados por la repetición de un único tipo de monosacárido o de dos o más monosacáridos diferentes, respectivamente. Los heterósidos se llaman glucolípidos si la parte no glucídica es un lípido y se llaman glucoproteínas si la parte no glucídica es una proteína. 

[pic 1]

FUNCIONES GENERALES DE LOS GLÚCIDOS

(ENERGÉTICA Y  ESTRUCTURAL)

Energética: glucosa es la principal fuente energética de las células. Los polisacáridos almidón y glucógeno tienen función de reserva energética, ya que liberan rápidamente glucosas por hidrólisis cuando se necesite.

Estructural: los polisacáridos celulosa y quitina tienen función estructural, ya que la celulosa forma las paredes celulares de vegetales y la quitina forma  el exoesqueleto de los artrópodos. La ribosa y la desoxirribosa forman parte del ARN y ADN.

MONOSACÁRIDOS

Definición

Son los glúcidos más sencillos y están formados de 3 a 9 átomos de C.

Nomenclatura de los monosacáridos

Se nombran poniendo tri-, tetra-, penta-, hexa-… según el número de carbonos que tenga y termina en –osa, añadiendo el prefijo aldo- o ceto-, según contenga un grupo aldehído o cetónico.

Por ejemplo la glucosa, la galactosa y la fructosa son hexosas, la fructosa es una cetohexosa y la glucosa y la galactosa son aldohexosas.

Los monosacáridos de la forma ciclica se nombra de la siguiente manera:

∙Se pone en primer lugar las letras α o ß que indica el tipo de anómero que es.

∙A continuación las letras D o L que nos indica el tipo de configuracion que tiene.

∙Por último el nombre del monosacárido acabado en el subfijo piranosa (si el anillo es hexagonal) o furanosa (si es pentagonal). Ej α-D-glucopiranosa.

Propiedades físicas y químicas de los monosacáridos

(Sólidos cristalinos, sabor y color, actividad óptica y solubilidad)

Son sólidos cristalinos de color blanco (cuando no están en disolución), de sabor dulce y fácilmente solubles en agua. Los monosacáridos en disolución presentan actividad óptica, es decir que si se hace pasar a través de una disolución de los mismos, un haz de luz polarizada (luz que vibra en un solo plano) son capaces de hacer girar el plano de polarización de la luz. Si lo hacen girar hacia la derecha se llaman dextrógiros, se representa por (+). Si lo hacen girar hacia la izquierda se llaman levógiros, se representa (-).

Poder reductor

La presencia del grupo carbonílico (C=O) que aparece en el grupo aldehído o cetónico, tienen poder reductor frente a determinadas sustancias, ya que este grupo carbonilo se puede oxidar a grupo carboxilo (COOH). 

Estructura lineal y cíclica de los monosacáridos

Los monosacáridos en el plano se suelen representar mediante fórmulas lineales o de cadena abierta denominadas proyecciones de Fischer, en las que se sitúa el grupo principal (aldehído o cetona) en la parte superior (C1 y C2, respectivamente) y los grupos hidroxilo se sitúan a la izquierda o derecha de cada carbono formando ángulos de 90º.

Se ha comprobado que las aldopentosas y las hexosas cuando se encuentran en disolución no se presentan en forma de cadena abierta (fórmula de proyección de Fischer), sino que presentan estructura cíclica, es decir forman anillos estables hexagonales o pentagonales, a estas estructuras se las denomina proyecciones de Haworth. La estructura cíclica se presenta como un plano con los radicales de cada carbono en la parte superior o inferior de dicho plano.

Ciclación de la glucosa:

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Estos anillos se forman porque reacciona el grupo carbonilo (aldehído o cetónico) de un monosacarido con el grupo alcohólico (grupo hidroxilo) del penúltimo carbono dentro de la misma molécula, originándose un enlace hemiacetálico (aldehído) o hemicetálico (cetona) intramolecular (puente de oxígeno) entre los carbonos que reaccionan.